Quimica Organica

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Contiene informacion del primer nivel para la adecuado comprension del mismo.

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  • QUMICA ORGNICA

  • La Qumica Orgnica es el estudio de los compuestosde carbono. El carbono puede formar ms compuestosque ningn otro elemento por tener la capacidad deque ningn otro elemento, por tener la capacidad deunirse entre s formando cadenas lineales ramificadas

    Los tomos de carbono son nicos en su habilidad deformar cadenas muy estables y anillos, y de combinarsecon otros elementos tales como hidrgeno, oxgeno,nitrgeno, azufre y fsforo.

    Entender la qumica orgnica es esencial paracomprender las bases moleculares de la qumica de lap qvida: la BIOQUMICA

  • Enlaces en el metano: CH4

  • Hibridacin sp3Hibridacin sp

  • Orbitales hbridos sp

    Be44

  • Enlace Hbrido sp2Enlace Hbrido sp

    B5

  • Las uniones qumicas tambin se clasifican de acuerdo al tipo de orbitales participantes en el enlace, as como a su orientacin en: enlace sigma, y enlace pi, .

    ENLACE SIGMA ( )ENLACE SIGMA ()Se forman entre dos tomos de un compuesto covalente, debido a lasuperposicin directa o frontal de los orbitales; es ms fuerte y determina lageometra de la molcula Dos tomos enlazados comparten un par degeometra de la molcula. Dos tomos enlazados comparten un par deelectrones de enlace, aportando cada uno de ellos, un electrn al parelectrnico de enlace.Enlace sigma s ( s ) se manifiesta cuando se recubren dos orbitales sEnlace sigma s ( s ). se manifiesta cuando se recubren dos orbitales s

  • ENLACE Pi ( )Se forma despus del enlace sigma; es el segundo o tercer enlace formado entre dos tomos, debido a la superposicin lateral de los orbitales p. Sus electrones se encuentran en constante movimiento.

  • Los HIDROCARBUROS son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno.

    Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son

    ALIFTICOS Y AROMTICOS

    Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos dealquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono.

  • Nomenclatura IUPAC El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC:

    prefijo, sustancia principal y sufijo.

    Prefijo: posicin de los grupos funcionales y dems sustituyentes de la molcula

    Sustancia Principal: Parte Central de la molcula..Sustancia Principal: Parte Central de la molcula

    Sufijo: Identifica la Familia del grupo funcional a la que pertenece la molcula.j g p q p

    Prefijo - Sustancia Principal - Sufijoj p j

    Dnde estn los sustituyentes? A que familia pertenece

  • ALCANOS

    Hidrocarburos saturados acclicos.

    Parafinas: parumaffinis, poca afinidad.

    Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H.p p y

    Carbono sp3

    Formula General: CnH2n+2

    Saturados completamente con HSaturados completamente con H.

    ALCANOS LINEALESSe nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbonode la cadena y el sufijo ano. El ms sencillo de los hidrocarburos, es elmetano que est formado por un solo tomo de carbono unido a 4 tomos demetano que est formado por un solo tomo de carbono unido a 4 tomos dehidrgeno.

  • Es necesario recordar los nombres de los primeros cuatro miembros, los nombres de los miembros restantes tienen prefijos griegos que indican el nmero de tomos de carbono en las molculas.

  • GRUPOS ALQUILOQ

    Son el resultado de que un alcano pierda un tomo de hidrgeno. No soncompuestos por si mismos sino que forman parte de molculas ms grandes.Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijoano por ilo. Se emplea el smbolo R para representar un grupo alquilocualquieracualquiera

    Alcano Radical alquilo correspondiente

    CH4 Metano CH3- Metil(o)

    CH3CH3 Etano CH3CH2- Etil(o)CH3CH3 Etano CH3CH2 Etil(o)

    CH3CH2CH3 Propano CH3CH2CH2- Propil(o)

    CH3CH2CH2CH3 Butano CH3CH2CH2CH2- Butil(o)

  • ALCANOS RAMIFICADOS

    Los hidrocarburos ramificados surgen a partir de la unin de grupos alquilo aLos hidrocarburos ramificados surgen a partir de la unin de grupos alquilo atomos de carbono internos en una molcula lineal. Veamos un ejemplodonde se observan dos esqueletos de carbono diferentes para la frmulaC5H12 (Este tipo de compuestos con estructuras diferentes pero quecomparten la misma frmula molecular, se llaman ismeros):

    CH CH CH CH

    CH3

    CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

    Pentano (Lineal) 2-metilbutano (Ramificado)

    CH3 CH2CH CH3

  • Para nombrarlos se siguen algunas reglas, segn IUPAC:

    Se busca la cadena continua ms larga de tomos de carbonoque determina el nombre base del alcanoque determina el nombre base del alcano.

    A continuacin se enumeran los tomos de carbono de lacadena comenzando del extremo que se encuentra ms cercanoa uno de los sustituyentes.

    Asignar nmero (posicin) y tipo de sustituyentes (nombre)unidos a esta cadena principal, por orden alfabtico precedidosp p , p pdel nmero del carbono al que estn unidos y de un guin, acontinuacin se aade el nombre de la cadena principal.R d i l d l d Recordar que se numera siempre la cadena ms larga de

    manera que los sustitutos tengan los nmeros ms bajosposibles.p

    Si sobre un mismo tomo de carbono hubiera ms de unsustituyente, se debe indicar la posicin y el nombre del grupoalquilo con el prefijo de la cantidad de sustituyentes presentesalquilo con el prefijo de la cantidad de sustituyentes presentes.

  • Ejemplos:

  • Nombrar:

    a)

    b)

    c)

  • CICLOALCANOS

    Tambin los hidrocarburos pueden existir en forma cclica, llamados cicloalcanos:

  • HIDROCARBUROS ALIFATICOS INSATURADOS

    ALQUENOS U OLEFINAS

    C ti d bl l ( C C ) l l l ill LContienen un doble enlace (- C = C -) por molcula, los ms sencillos. Lasraces de los nombres derivan de los alcanos que tienen igual nmero decarbonos que la cadena ms larga que contiene el doble enlace.

    En la nomenclatura sistemtica IUPAC se aade el sufijo eno a la razcaractersticacaracterstica.

    El ms simple es el eteno, formado por 2 tomos de carbono y cuatro dehidrgeno.

    En cadenas de cuatro ms tomos de carbono, se debe buscar la cadena,de carbono ms larga que contenga al doble enlace.

    Frmulas generales de los alquenos C HFrmulas generales de los alquenos CnH2n

  • Eteno

  • Para numerar los tomos se debe comenzar en el extremo ms cercano

    Para nombrarlos se siguen algunas reglas, segn IUPAC Para numerar los tomos, se debe comenzar en el extremo ms cercanoal doble enlace. En el caso de que el doble enlace sea equidistante de los dos extremos,q qse comienza en el extremo ms cercano a la primera ramificacin. La posicin del doble enlace se indica por un prefijo numrico que indicael tomo con doble enlace de nmero inferior (para cadenas de dos a trestomos de carbono slo hay una posicin posible para un doble enlace). Al nombrar los alquenos se da preferencia al doble enlace (posicional) Al nombrar los alquenos se da preferencia al doble enlace (posicional)con respecto a los sustitutos sobre la cadena del hidrocarburo, se lesasigna el nmero ms bajo posible.g j

    Alquenos llamados polienos tienen dos ms dobles enlaces carbono-carbono por molcula. Se emplean sufijos dieno, -trieno, para indicar el nmero de enlacescarbono-carbono en la molculacarbono-carbono en la molcula.

  • Nombrar:

    )c)

    d)

    e)

  • ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILENICOSALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILENICOS

    Contienen triples enlaces carbono-carbono (-C C -).

    Se nombran siguiendo las mismas reglas que se usaron para los alquenos,aadiendo a la raz caracterstica de los alcanos correspondientes el sufijo ino.

    El triple enlace tiene preferente posicin con respecto a los sustitutos de laEl triple enlace tiene preferente posicin con respecto a los sustitutos de lacadena de carbono, se le asigna el nmero ms bajo posible al nombrarlo.

    F l l d l l i C HFrmulas generales de los alquinos: CnH2n-2

    CH3EjemploC2

    CH3

    CH34

    3

    CH1

    Ejemplo

    3-metil-1-butino

  • EtinoEtino

  • HIDROCARBUROS AROMATICOS

    Esta clase de compuestos estn formados principalmente por un anillo de6 tomos de carbono con tres dobles enlaces, llamado BENCENO.

    Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces sencillos C-H.

    Cada C sp2, tiene un orbital ppuro, perpendicular al anillo, que se traslapa alrededor del mismodel mismo.

  • BENCENO Y DERIVADOS

    El nombre de los bencenos monosustituidos, es simple, se nombran comomolculas de benceno que tienen sustituyentes alqulicos.

    CH3 NO2

    Metilbenceno (tolueno) nitrobenceno

    Si hay ms de un sustituyente, se tiene que indicar la ubicacin del segundo grupo con respecto al primero. La forma IUPAC es usando los prefijos o- (orto: se refiere a sustituyentes localizados en tomos de carbono adyacentes), m- (meta: sobre 1 3 d b ) ( b 1 4 d b )tomos 1 y 3 de carbono) y p- (para: sobre tomos 1 y 4 de carbono)

  • HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS

    Son anillos aromticos condensados o fundidos. No hay tomos de hidrogenounidos a los tomos de carbono que participen en la fusin de anillosaromticos. Los ms sencillos resultan de la fusin de dos tres anillosaromticos.

  • Familias orgnicasFamilias orgnicas

    Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante,debido a la presencia en la molcula de un mismo grupo funcionaldebido a la pres