Quimica organica 2 ia

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    13-Jun-2015

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  • 1. Quimica Organica 2Rodolfo Alvarez manzo Lunes 18:30 20:00Mircoles 20:15 21:45 Viernes 16:45 18:15 xiuhts@gmail.comOBJETIVOExplicar los modelos que permiten comprender la estructura y la reactividad dela qumica de coordinacin, as como las diversas aplicaciones de la qumicabioinorgnica.TEMARIOLun 23 ene REGLAS DEL JUEGO. PRESENTACION DEL CURSO.INITROCOMPUESTOS. Nomenclaturay propiedades fisicoqumicas.Sntesis deMie 25 ene nitrocompuestos alifticos: nitracin de alcanos en fase gaseosa, a partir de halogenuros de alquilo y nitrito de plata o nitrito de sodio. Sntesis de nitrocompuestos aromticos: diferentes mezclas nitrantes. Reacciones de los nitrocompuestos: alifticos (reaccin de Henry);Vie 27 ene aromticos (SEA - sustitucin electroflica aromtica); sustitucin nucleoflica aromtica (SNA). AMINAS.Lun 30 ene Nomenclatura y propiedades fisicoqumicas. pKb, basicidad y nucleofilicidad: diferencias entre una amina aliftica y una aromtica. Mtodos de obtencin y mecanismos de reaccin: reduccin deMie 1 feb nitrocompuestos de nitrilos, de amidas, de iminas, de oximas, hidrazocompuestos, azidas. feb Rearreglos de Hofmann, de Curtius, Schmidt, Lossen, Beckmann,Vie 3 sntesis de Gabriel. feb Reaccin y mecanismo de: alquilacin de aminas (Hofmann, Leuckart-Mie 8Wallach, Eschweiler-Clarke); reaccin de Store, de Hinsberg, de Thorpe, de Mannich. feb Formacin de sales de diazonio por reaccin de nitrosacin de aminasVie 10 primarias. Reacciones de sustitucin: de Sandmeyer; de Schiemann.

2. Reacciones de copulacin; colorantes azoicos. feb III. ALCOHOLES. Nomenclatura y propiedades fisicoqumicas. Clasificacin de alcoholes;Lun 13 caractersticas del enlace O-H. Mtodos de obtencin y mecanismos de reaccin: a partir de halogenuros de alquilo (reacciones SN1, SN2). feb Hidratacin de alquenos: adicin Markovnikov (cido sulfrico diluido);Mie 15 adicin anti-Markovnikov (hidroboracin oxidativa); hidratacin sin transposicin (mercuriacin-desmercuriacin) feb Adicin de reactivos de Grignard sobre aldehdos y cetonas; reduccinVie 17 de cidos carboxlicos y derivados carboxlicos. feb Reacciones: formacin de halogenuros de alquilo (cido bromhdrico, halogenuros de fsforo, halogenuros de tionilo); deshidratacinLun 20 (formacin de alquenos, transposicin); formacin de steres (carboxlicos y sulfnicos). feb Ejemplos de sntesis de alcoholes. Uso de la reaccin de Grignard.Mie 22 Importancia de los alcoholes en sntesis orgnica. feb FENOLES Nomenclatura y propiedades fisicoqumicas. Sntesis de fenoles: procesoVie 24 Dow a partir de halogenuro de arilo; hidrlisis de sales de diazonio; fusin alcalina de cidos bencensulfnicos; a partir de cumeno (formacin del hidroperxido e hidrlisis cida). feb Reacciones de fenoles (SEA): nitracin; sulfonacin; halogenacin;Lun 27 reaccin de Kolbe; reaccin de Reimer-Tiemann. Acidez de los fenoles.Mie 29 feb PRIMER EXAMEN PARCIAL mar TERES Y EPXIDOS. Nomenclatura y propiedades fisicoqumicas de los teres. Sntesis deVie 2 teres. Deshidratacin de alcoholes; sntesis de Williamson; solvomercuriacin-desmercuriacin. mar Reacciones de los teres: de apertura (con HI, HBr y con cidos deLun 5Lewis); de Claisen. Nomenclatura y propiedades fisicoqumicas de los epxidos. mar Sntesis de epxidos a partir de: alquenos (reaccin de Prilezhaev); halohidrinas; compuestos carbonlicos (reaccin de Corey-Chaykovsky).Mie 7 Reacciones de los epxidos con nuclefilos; catlisis cida (mecanismo SN1); catlisis bsica (mecanismo SN2). mar ALDEHDOS Y CETONAS Nomenclatura y propiedades fisicoqumicas de los aldehdos y cetonas.Vie 9Mtodos de obtencin y mecanismos de reaccin: oxidacin de alcoholes (reactivo de Jones, Collins o clorocromato de piridinio, Swern, Dees-Martin, Corey Seebachm, Corey-Yamamoto, Dieckmann), mar condensacin acilonica, Darzens, Nenitzescu, reacciones de acilacin yLun 12 condensacin, reducciones selectivas de haluros de acilo y de nitrilos.Mie 14 mar Reacciones de alquilacin: acilacin de Friedel-Crafts; reactivo de 3. Grignard con nitrilos. mar Reacciones de aldehdos y cetonas y mecanismos de reaccin: adicinVie 16 nucleoflica sobre el grupo carbonilo: catlisis bsica (reactivos de Grignard); mar reaccin de hidruros metlicos; reaccin de Cannizzaro. Catlisis cida:Vie 23 formacin de cianohidrinas; compuesto de adicin bisulftica;rearreglo de Farvorskii; fragmentacin de Grob. mar Mecanismo bsico de reaccin de adicin-eliminacin: formacin deLun 26 iminas (oximas, hidrazonas, 2-4 dinitrofenilhidrazonas y semicarbazonas). mar Formacin de enaminas y reacciones de las mismas. Formacin deMie 28 acetales y cetales. Mecanismo bsico de reaccin de adicin nucleoflica: reaccin deVie 30 mar Perkin; reaccin de condensacin aldlica. abr Mecanismo de reaccin por adicin nucleoflica a alquenos conjugados aLun 9grupos electroatractores (adicin 1,4 tipo Michael). Mecanismo de la reaccin de Wittig. Modificacin de Horner-Emmons. abr Mecanismo bsico de la reduccin de Clemmensen y de Wolf-Kishner.Mie 11 Identificacin de aldehdos y cetonas.Vie 13 abr SEGUNDO EXAMEN PARCIAL abr CIDOS CARBOXLICOS.Lun 16 Nomenclatura y propiedades fisicoqumicas. Caractersticas del grupo carboxilo. Acidez de los cidos carboxlicos, pKa. abr Mtodos de obtencin de cidos carboxlicos a partir de: arenos,Mie 18 alquenos, oxidacin de alcoholes primarios y/o aldehdos. abr Carbonatacin del reactivo de Grignard. Reacciones de los cidosVie 20 carboxlicos: formacin de derivados de cido (reacciones de sustitucin nucleoflica sobre el grupo acilo SNAc). abr DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS.Lun 23 Nomenclatura y propiedades fisicoqumicas. Propiedades fsicas de los cidos carboxlicos. abr Mtodos de sntesis: cloruros de cido; anhdridos; steres; amidas.Mie 25 Reacciones de sustitucin nucleoflica en el acilo: cloruros de cido; anhdridos (sustitucin nucleoflica en el acilo); steres; amidas. Principios de sntesis orgnica: anlisis retrosinttico; ejemplos deVie 27 abr sntesis de productos qumicos de inters farmacolgico, industrial y fisicoqumico. may TRANSFORMACIONES QUMICAS EN LOS PROCESOS.Mie 2Prediccin del producto principal en una transformacin. Relaciones estructura-reactividad. may Consideracin de reacciones laterales. Efecto de las principalesVie 4variables independientes de la reaccin como: orden de adicin de los reactivos; concentracin; temperatura; presin;Lun 7 may uso de catalizadores en el proceso. may Sntesis en medios no convencionales.Mie 9 Uso de fuentes renovables de materias primas en qumica (biomasa y 4. material de desecho).Vie 11 may Nuevos solventes y condiciones de reaccin. may Alternativas de sntesis que contribuyan al mejoramiento del medioLun 14 ambiente. may Alternativas sintticas.Mie 16 A partir de fuentes renovables: maz, caa de azcar, cascarilla de granos. Obtencin de biodiesel. Catlisis enzimtica y microbiana.Vie 18 may Diseo de biodegradabilidad de compuestos qumicos.Lun 21 may TERCER EXAMEN PARCIALMar 23 may ENTREGA DE CALIFICACIONESNota: los das sealados como Reserva estn dedicados a actividadesacadmicas que la propia universidad establecer en su momento.ESCALA DE CALIFICACIONES Si la CALIFICACION FINAL se encuentra entre 10 y 9.5, en el acta se asentar 10. Si la CALIFICACION FINAL se encuentra entre menos de 9.5 y 8.5, en el acta se asentar 9. Si la CALIFICACION FINAL se encuentra entre menos de 8.5 y 7.5, en el acta se asentar 8. Si la CALIFICACION FINAL se encuentra entre menos de 7.5 y 6.5, en el acta se asentar 7. Si la CALIFICACION FINAL se encuentra entre menos de 6.5 y 6.0, en el acta se asentar 6. Si la CALIFICACION FINAL se encuentra es menor a 6.0, en el acta se asentar 5 y reprobars el curso.La CALIFICACION FINAL se calcula mediante los siguientes criterios: 25% Calificacin del primer examen parcial 25% Calificacin del segundo examen parcial 25% Calificacin del tercero examen parcial 25% Calificacin del cuarto examen parcialEs importante que tomes en cuenta que para tener derecho al clculo de lacalificacin final, es necesario que la suma de las calificaciones de los cuatroexmenes parciales de cmo resultado por lo menos 24.0 (veinticuatrounidades) sin tomar en cuenta los puntos extra de tareas y exmenes cortos.Habr tareas y exmenes cortos para otorgar puntos extra en cada uno de losperiodos. 5. BIBLIOGRAFIAP. Atkins, T. Overton, J. Rourke, M. Weller, F. Armstrong. Shriver y Atkins,Qumica inorgnica. 4. Edicin. McGraw-Hill Interamericana. Mxico, 2008.C. E. Housecroft, A. G. Sharpe. Qumica inorgnica. 2a. Pearson Educacin.Espaa, 2006.J. E. Huheey, E. A. Keiter, R. L. Keiter. Quimica Inorganica, principios deestructura y reactividad. 4a. ed. Alfaomega. Espaa, 2007.