QUIMICA ORGANICA 1

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Contenidos (1)

Introduccin a la Qumica OrgnicaUnidad 9

1.2.3.4.-

Primeros pasos de la Qumica Orgnica. El tomo de carbono. Tipos de enlaces. Concepto de grupo funcional. Clasificacin de los compuestos del carbono. Formulacin y nomenclatura: 5.- Hidrocarburos.1.5.1. Hidrocarburos alifticos: alcanos, alquenos y alquinos. 1.5.2. Hidrocarburos aromticos y cclicos.

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Contenidos (2)6.- Compuestos con oxgeno: aldehido, cetona, cido, ster, alcohol y ter. 7.- Compuestos con nitrgeno: amina, amida, nitrilo. 8.- Isomera.8.1. Estructural: de cadena, de posicin y de funcin. 8.2. Estereoisomera: cis-trans, ptica.

Berzelius (1807)Ttulodel diagram a

COMPUESTOS

INORGANICOS

ORGANICOSSintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"

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Friedrich Wlher (1828) Primera Sntesis orgnica: orgnica:calor

August Kekul (1861) QUMICA ORGNICA: La Qumica de los Compuestos del Carbono.

NH4OCN(cianato

NH2CONH2(urea)

de amonio)

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Qumica orgnica en la actualidad: La Qumica de los Compuestos del Carbono. Tambin tienen hidrgeno. Se exceptan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros... Inorgnicos: Orgnicos:

Actualidad: Nmero de compuestos:unos unos 100.000 7.000.000

Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halgenos...

(plsticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

Actividad: Dados los siguientescompuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgnicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3 CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

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Propiedades del CarbonoEstructura de los compuestos orgnicos Electronegatividad intermedia Enlace covalente con metales como con no metales

Posibilidad de unirse a s mismo formando cadenas. Tamao pequeo lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples Tetravalencia: s2p2 hibridacin s px py pz400 kJ/mol

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Tipos de enlace Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: HC|CH, CH3 C|N

Representacin de molculas orgnicas. Tipos de frmulas. Emprica. Ej. CH2O No sirven para identificar compuestos Molecular Ej. C3H6O3 Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la qumica orgnica) Ej. CH3CHOHCOOH Desarrollada Ej. H OH

(no se usa demasiado)

HCCC=O

H H OH

Con distribucin espacial(utilizadas en estereoisomera)

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Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgnico tienede frmula emprica C2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual ser su frmula molecular.

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Ejemplo: Un compuesto orgnico dio los siguientes porcentajesen su composicin: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrgeno. Adems, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 C tiene una masa de 3,12 g. Hallar su frmula emprica y su frmula molecular. 71,7 g 4,1 g = 202 mol Cl; = 4,1 mol H 35,5 g/mol 1 g/mol 24,2 g = 2,02 mol C 12 g/mol Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la frmula emprica: CH2Cl m R T 3,12 g 0082 atm L 383 K 760 mm Hg M= = = 100 g/molpV mol K 745 mm Hg 1 L 1 atm

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12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43 130/43 = 3 (aprox) (Buscar nmero entero)La frmula molecular ser:

C6H15N3

Luego la frmula molecular ser:

C2H4Cl2

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Tipos de tomos de carbono(en las cadenas carbonadas) Primarios (a) Secundarios (b) Terciarios (c) Cuaternarios (d)a a a

Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada: a b a a a c b

CH3 CH3 ` ` a d CH3CCH2CHCH3 c ` b b CH 2 a ` CH3

CH3`d `

CH3`d `

b

c

a

CH3C CHCH2 C CH2 CHCH3 CH2 CH3 CH3a `

`

CH3a

CH3a

`

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Grupos funcionales. Series homlogas. Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos unidos de manera caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que estn presentes. Serie homloga: Es un grupo de compuestos en los que la nica diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el nmero de grupos metileno, -CH2-, que contiene

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1)cido carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol RCOOH RCOOR RCONRR RC|N RCH=O RCOR ROH OH

Fenol

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Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) RNH2 RNHR RNRR ROR RCH=CHR R C|CR RNO2 RX R

Hidrocarburos Son compuestos orgnicos que slo contienen tomos de carbono y de hidrgeno. Tienen frmulas muy variadas: CaHb. Los tomos de carbono se unen entre s para formar cadenas carbonadas.

ter Doble enlace Triple enlace Nitro Halgeno Radical

Tipos de hidrocarburosHIDROCARBUROSCADENA ABIERTAALCANOS (Slo tienen enlaces sencillos)Frm ula: C nH 2n+2

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Formulacin y nomenclatura: Prefijos segn n de tomos de C. N tomos C Prefijo 1 met 2 et 3 prop 4 but 5 pent N tomos C Prefijo 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec

CADENA CERRADACCLICOS

ALQUENOS (olefinas) (Tienen al menos unenlace doble)

AROM TICOS (Tienen al m enosun anillo bencnico)

Frmula: C nH2n ALQUINOS(Tienen al m enos un enlace triple)

Frmula: C nH2n-2

Formulacin y nomenclatura: hidrocarburos de cadena abierta. ALCANOS: Prefijo (n C) + sufijo ano Ejemplo: CH3CH2CH3: propano Ejemplo:

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Formulacin y nomenclatura: hidrocarburos ramificados. La cadena principal es la ms larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace) Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificacin tenga el n ms bajo. La ramificacin se nombra terminando en il. CH3CHCH=CH2 Ejemplo: | CH2CH3 se nombra 3-metil-1-penteno.

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ALQUENOS: Prefijo (n C) + sufijo enoindicando la posicin del doble enlace si ste puede colocarse en varios sitios. Ejemplo: CH3CH =CHCH3: 2-buteno Ejemplo:

ALQUINOS: Prefijo (n C) + sufijo inoindicando la posicin del trible enlace si ste puede colocarse en varios sitios. Ejemplo: CH3CH2C|CH: 1-butino Ejemplo:

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Formulacin y nomenclatura:hidrocarburos cclicos y aromticos Cclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra ciclo. Ejemplo: CH2CH2 Ejemplo: | | : ciclo buteno CH =CH

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Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano 2-hexeno propino metil-butino CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH2CH3 CH|CCH3 CH|CCH CH3 | CH3

Aromticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. Ejemplo: Ejemplo: CH3 : metil-benceno (tolueno)

3-etil-2-penteno CH3CH =CCH2CH3 | CH2CH3

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Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:CH3CH2CH2 CH2CH2CH3 CH3C|CCH2C|CH CH2=CHCH2CH3 CH3CHCH2CH3 | CH2CH3 CH3C =CHCHCH3 | | CH3 CH3 hexano 1,4-hexadiino 1-buteno 3-metil-pentano 2,4-dimetil2-penteno

Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (1).OH CIDOS [Grupo C=O (carboxilo)]: cido + Prefijo (n C) + sufijo oico. Ejemplo: CH3COOH : cido etanoico (actico) Ejemplo:

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O R STERES [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo ato de nombre de radical terminado en ilo. Ejemplo: CH3COOCH2CH3: acetato de etilo Ejemplo:

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Ejercicio: Formular los siguientes cidoscarboxlicos y steres: cido pentanoico butanoato de metilo cido 2-butenoico cido metilpropanoico metil-propanoato de metilo CH3CH2CH2CH2COOH CH3CH2CH2COOCH3 CH3CH=CHCOOH CH3CHCOOH | CH3 CH3CHCOOCH3 | CH3

Ejercicio: Nombrar los siguientes cidoscarboxlicos y steres: CH3C|CCOOH CH3CH2COOCH2CH3 HOOCCH2COOH CH3CHCOOCH2CH3 | CH2 CH3 CH3CHCH2COOCH3 | CH3 cido 2-butinoico propanoato de etilo cido propanodioico 2-metil-butanoato de etilo 3-metil-butanoato de metilo

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Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (2). ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]: Prefijo (n C) + sufijo al. Ejemplo: CH3CH2 CH2 CHO: butanal Ejemplo:

Ejercicio: Formular los siguientes aldehdos ycetonas: pentanal propanodial 4-penten-2-ona metil-propanal CH3CH2CH2 CH2CHO CHOCH2CHO CH3COCH2CH=CH2 CH3CHCHO | CH3 CH3 | CH3CCOCH3 | CH3

CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Nmero del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ona. Ejemplo: CH3COCH3: propanona Ejemplo:

dimetil-butanona

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Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehdos ycetonas: CH2=CHCH2CHO CH3COCH2COCH3 CH2O CH3CHCOCH3 | CH3 CH3CHCHCHO | | CH3 CH3 3-butenal 2,4-pentanodiona metanal metil-butanona 2,3-dimetil-butanal

Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (3). ALCOHOLES [Grupo OH (hidroxilo)]: Nmero del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol. No puede haber dos grupos OH en el mismo C. Ejemplo: CH3CH2CH2OH: 1-propanol Ejemplo:

TERES [Grupo O (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados enil) por orden alfabtico seguidos de la palabra ter. Ejemplo: CH3OCH2CH3: etil-metil-ter Ejemplo:

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Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes yteres: 1-butanol propanotriol 2-penten-1-ol metil-1-propanol CH3CH2CH2CH2OH CH2OHCHOHCH2OH CH3CH2CH=CHCH2OH CH3CHCH2OH | CH3

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes yteres: CH2=CHCHOHCH3 CH3 CHOHCH2OH CH3OCH3 CH