practicas de organica 2

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    18-Jun-2015

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<p>Manual de prcticas de laboratorio de Qumica Orgnica II</p> <p>Tronco Formativo de las Licenciaturas en Ingeniera de los Alimentos y en Ingeniera Bioqumica Industrial, Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud</p> <p>ndice</p> <p>Prctica 1 Sntesis de p-nitroanilina. Etapa 1 preparacin de acetanilida..</p> <p>7</p> <p>Prctica 2 Sntesis de p-nitroanilina. Etapa 2 preparacin de p-nitroacetanilida</p> <p>12</p> <p>Prctica 3 Sntesis de p-nitroanilina. Etapa 3 preparacin de p-nitroanilina..</p> <p>17</p> <p>Prctica 4 Preparacin de Amarillo Martius (2,4-dinitro--fenol). Prctica 5 Obtencin de fluorescena.</p> <p>22</p> <p>28</p> <p>Prctica 6 Obtencin de salicilato de metilo..</p> <p>33</p> <p>Prctica 7 Isomera cis - trans.. 40</p> <p>2</p> <p>LA SEGURIDAD EN EL LABORATORIO</p> <p>El laboratorio de Qumica Orgnica es potencialmente el ms peligroso de una licenciatura ya que en el se utilizan sustancias tales como cidos y lcalis fuertes, disolventes, sustancias irritantes, txicas, inflamables y hasta explosivas. No obstante lo anterior, es posible llevar a cabo todos los experimentos y prcticas del programa con la mayor seguridad y sin riesgos cuando se toman las precauciones pertinentes. Los accidentes son evitables y para ello es necesario seguir los cuidados que se recomiendan a continuacin as como las indicaciones del profesor, sin olvidar que nada reemplaza al sentido comn y que la seguridad es responsabilidad de todo el grupo.</p> <p>En el laboratorio es necesario mantener una conducta serena y tranquila, evitando movimientos bruscos y gritos o juegos pues esto suele provocar accidentes.</p> <p>Es obligatorio el uso de una bata de algodn al estar en el laboratorio. La bata para el laboratorio de Qumica Orgnica debe de cubrir la mayor parte posible de zonas expuestas de modo que es mejor una bata larga y de mangas largas que brinda mayor proteccin. Las batas de material sinttico deben de ser evitadas por ser inflamables, esto es vlido tambin para las dems prendas de vestir. En algunas de las prcticas puede ser necesario adems el uso de guantes, y en otras gogles, excepto para aquellas personas que utilizan anteojos.</p> <p>Nunca deben de tocarse los reactivos con los dedos ni ponerse en contacto con la piel. Las mesas de trabajo deben mantenerse tan limpias como sea posible, pues si se derraman sustancias sobre ellas es posible que alguien resulte con quemaduras por cidos o lcalis tanto en la ropa como en la piel, y por la misma razn es muy importante asegurarse de tener las manos limpias antes de llevarlas a la cara o a los ojos. As mismo, nunca deben consumirse alimentos y o bebidas en el interior del laboratorio.</p> <p>3</p> <p>Siempre deben destaparse en la campana de extraccin de gases los recipientes con sustancias que emiten gases txicos, irritantes, inflamables u olores desagradables. Lo anterior es vlido cuando no se conoce el contenido o las propiedades del mismo. Una prctica no recomendada es la de tratar de reconocer los reactivos y disolventes por su olor ya que generalmente existen mejores formas de hacerlo, pero cuando no sea posible emplear otro mtodo, puede olerse con cuidado y manteniendo el frasco o matraz a una distancia prudente. De cualquier manera, en caso de duda, es mejor preguntar al profesor.</p> <p>A veces, existen algunas operaciones para las que es necesario el empleo del mechero de Bunsen. Es preferible el uso de la campana cuando se encienda alguna flama y no debe haber sustancias inflamables cerca, principalmente disolventes. Nunca debe encenderse una flama cuando se est trabajando con ter ni debe de abrirse un recipiente que contenga ter cuando existan flamas encendidas en el mismo laboratorio. As mismo, nunca debe de calentarse a la flama un disolvente inflamable en un recipiente o sistema abierto.</p> <p>4</p> <p>RECOMENDACIONES PARA EL USO DEL EQUIPO DE MICROMETODO</p> <p>El material de vidrio para uso de laboratorio de Qumica Orgnica conocido como equipo de micrometodo y que cuenta con juntas esmeriladas, permite el armado de modo muy simple y casi instantneo de los distintos aparatos necesarios para la mayora de la operaciones rutinarias en el laboratorio, ya que por poseer juntas normalizadas de vidrio, solo se requiere del ensamble de las diferentes piezas por utilizar. Sin embargo, pese a su simplicidad, es conveniente hacer algunas observaciones al usuario que lo emplea por primera o segunda vez.</p> <p>LUBRICACIN</p> <p>Antes que nada, es conveniente saber que algunas veces es necesario engrasar las juntas esmeriladas con una muy pequea cantidad de lubricante o grasa silicn.</p> <p>La forma de proceder es como sigue. Tomar una pequea cantidad de lubricante con la yema del dedo, transferir solo la cantidad necesaria, sin exceso, a la junta esmerilada que debe de estar limpia y libre de material slido; extenderlo por la superficie del mismo; colocar la otra pieza tambin limpia, y girarla 360 grados en ambas direcciones, dos o tres veces, para asegurar uan distribucin completa y uniforme.</p> <p>MANGUERAS DE ENFRIAMIENTO</p> <p>Una vez colocado las mangueras de hule en las entradas del refrigerante, se debe de poner especial atencin en que la entrada del agua debe de ser por la parte inferior o la manguera que esta abajo con el objeto de llenar el refrigerante completamente y la salida del agua debe de ser por la parte superior o manguera de abajo.</p> <p>5</p> <p>AGITACIN</p> <p>La barra magntica llamada comnmente mosca o los cuerpos de ebullicin deben de colocarse en la mezcla de reaccin despus de haberse colocado los reactivos en el matraz y antes de iniciar el calentamiento, nunca deben de agregarse los cuerpos de ebullicin a un lquido cuando este caliente, debido a que la mezcla de reaccin se puede proyectar violentamente fuera del matraz por sobrecalentamiento.</p> <p>LAVADO</p> <p>Al terminar la reaccin o la destilacin, el aparato deber ser desmantelado y todas las piezas deben de ser lavadas. Si el material de vidrio al lavarse con agua y detergente quedar sucio entonces deber usarse un disolvente orgnico o una mezcla de disolventes que pueden ser acetona, alcohol etlico o alguna mezcla de desecho.</p> <p>6</p> <p>Prctica 1</p> <p>Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas: 1a. etapa preparacin de acetanilida</p> <p>Investigacin conceptualEl alumno efectuar la primera parte de la sntesis de nitracin de la anilina para producir la p-nitroanilina, la cual es un intermediario en sntesis e intermediario en la obtencin de colorantes.</p> <p>ObjetivoEfectuar la acetilacin de la anilina para obtener la acetanilida, con el fin de obtener un derivado que no sea susceptible de oxidacin en la nitracin con cidos fuertes (cido ntrico y cido sulfrico). NH2 (CH3 CO)2 O CH3 COOH H N O</p> <p>7</p> <p>Material1 1 1 1 1 3 1 1 1 1 1 2 Cristalizador con arena Equipo micrometodo Parrilla elctrica Pinza para refrigerante Pinza para matraz bola Pipetas graduadas de 5 mL Pipeta Pasteur Propipeta Piseta con agua Soporte universal Trampa de vaco Vasos de precipitados de 50 mL Papel filtro Perlas de ebullicin</p> <p>Reactivoscido actico glacial Agua destilada Anilina Anhdrido actico Hielo frap</p> <p>DesarrolloObservaciones acerca del calentamiento: S utiliza bao mara en vez de bao de arena, el tiempo de reflujo deber ser mayor, en lugar de 15 min, el tiempo ser el doble, 30 min.</p> <p>Etapa 1. Reflujo. En un matraz bola de 10 mL coloque 2 mL de anilina, 2 mL de anhdrido actico [precaucin: el anhdrido actico es muy irritante] y 1.5 mL de cido actico glacial. Agregue de 1 a 2 perlas de ebullicin o un agitador magntico. Adapte un refrigerante al matraz en posicin vertical y caliente durante 15 min (tiempo del reflujo) sobre bao de arena (ver figura).</p> <p>Etapa 2. Filtracin. Enseguida, verter el lquido caliente lentamente sobre 25 mL de agua helada contenida en un vaso de precipitados de 100 mL.</p> <p>8</p> <p>Enfriar el contenido del vaso en un cristalizador con hielo, separar por filtracin el slido y lavar el precipitado con pequeas porciones de agua helada, hasta obtener un pH neutro en el agua de filtracin. Dejar secar la acetanilida* sobre papel filtro al aire.</p> <p>Una vez que el producto est seco, pesar para calcular el rendimiento y determinar el punto de fusin (punto de fusin 113-115o C).</p> <p>Nota:*Conserve el producto para la siguiente etapa. En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, uso y precauciones que se deber tener con los reactivos que se utilizan en la prctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.</p> <p>Equipo</p> <p>Cuestionario1. Investigar hacia que posicin orientan los siguientes grupos funcionales en las reacciones de sustitucin electroflica aromtica: fenol, amino, metilo, metoxilo, ciano, nitro, aldehdo y carboxilo. Cuales son activantes y cuales son desactivantes?</p> <p>9</p> <p>2. Por que causa no se emplea una alta concentracin de cido actico al preparar la acetanilida y tambin, por que motivo no es deseable una baja concentracin del mismo?</p> <p>3. Informe los rendimientos obtenidos.</p> <p>4. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la prctica.</p> <p>5. Que uso medicinal tiene la acetanilida?</p> <p>BibliografaTextos: Brewster, R.Q., Vaanderwerf, C.A. y McEwen, W.E. 1968. Curso Prctico de Qumica Orgnica. Editorial Alhambra, Madrid. Domnguez, Xorge A., Xorge Alejandro Domnguez S. 1982. Qumica Orgnica Experimental. Limusa, Mxico. Fieser, L., 1967. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Revert, S. A. Barcelona Fieser, L., 1968. Organic Experiments, 2nd Ed., D. C. Heath and Company, Lemington Mohrig, Jerry R., Christina Noring Hammond, Terence C. Morrill and Douglas C. Neckers. 1998. Experimental Organic Chemistry. W. H. Freeman and Company. New York. Moore, J. A. and Dalrimple, D. Experimental Methods in Organic Chemistry 2th Edition W. B. Saunders Company Philadelphia (1976) Vogel, A. I., (1989) Textbook of Practical Organic Chemistry, Fifth Edition, Longman Scientific and Technical, London.</p> <p>10</p> <p>Consultas sobre el tema: Conversin de un anhdrido de cido en amida, consltese la seccin 21-5A del captulo 25 en: L.G. Wade, Jr. 1993. Qumica Orgnica. PrenticeHall Hispanoamericana, S.A. (2 e) Qumica de los anhdridos de cido, consltese la seccin 21.5 del captulo 21 en: J. McMurry, 2000. Qumica Orgnica. Internacional Thomson Editores, S.A. de C.V. Mxico (5 e) Conversin de aminas a amidas sustituidas, consltese la seccin 27.7 del captulo 27 en: R.T. Morrison y R.N. Boyd, 1990. Qumica Orgnica. Addison-Wesley Iberoamericana. Formacin de amidas, consltese la seccin 23.7A del captulo 23 en: Streitwieser, Jr., A., y C. H. Heathcock, 1989. Qumica Orgnica. McGraw-Hill/Editorial Interamericana S.A. de C.V. Mxico</p> <p>De consulta general: The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M., S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th edition. Merck &amp; Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A. O. Soria Arteche, H.L. Crdenas Rodrguez y J.J. Reyes Mndez, 1997. CBS Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias qumicas empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de QFB. UAM-Xochimilco, Mxico, D.F. Kirk, R. O. &amp; Otmer, D. F., Kirk-Otmer,1982. Encyclopedia of Chemical Tecnology, New York, John Wiley &amp; Sons (3 e.)</p> <p>11</p> <p>Prctica 2</p> <p>Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas: 2a. etapa preparacin de p-nitroacetanilida</p> <p>Investigacin conceptualEl alumno efectuar la segunda parte de la sntesis de nitracin de la anilina para producir la p-nitroanilina, la cual es un intermediario en sntesis e intermediario en la obtencin de colorantes.</p> <p>ObjetivoEfectuar la nitracin de la acetanilida para obtener la p-nitroacetanilida, intermediario en la sntesis de p-nitroanilinaH HNO3 O H2SO4 O 2N N O</p> <p>H N</p> <p>12</p> <p>Material1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 Cristalizador mediano Embudo de adicin 125 mL Mortero con pistilo Termmetro Vaso de precipitados de 100 mL Vaso de precipitados de 50 mL Propipeta Soporte universal Pipeta graduada de 10 mL Pipeta Pasteur Piseta con agua Esptula Trampa de vaco papel pH Papel filtro</p> <p>ReactivosAcetanilida cido ntrico cido sulfrico Agua destilada Hielo frap</p> <p>DesarrolloEtapa 1. Adicin de cido sulfrico. En un vaso de precipitados de 50 mL colocar 2.25 mL de cido sulfrico concentrado, disolver ah poco a poco 1 g de acetanilida finamente pulverizada.</p> <p>Etapa 2. Adicin de cido ntrico. Una vez que todo el slido se halla disuelto, poner el vaso a enfriar en un bao de hielo hasta que la temperatura de la mezcla llegue a 0 C y entonces agregar lentamente (gota a gota) 1.1 mL de cido ntrico por medio de un embudo de adicin o separacin (ver figura) cuidando que la temperatura de la mezcla no pase de 20 C porque si la temperatura excede los 20 C el producto de reaccin se oxida y se pierde, terminada la adicin continuar la agitacin por 15 min ms.</p> <p>13</p> <p>Etapa 3. Filtracin. Verter la mezcla de reaccin en un vaso de precipitados de 100 mL conteniendo 30 mL de agua destilada fra y separar el material slido por filtracin, lavando con agua para eliminar el cido, hasta pH neutro del agua del filtrado.</p> <p>La p-nitroacetanilida** obtenida deber presentar un punto de fusin de 214216o C, pesar para calcular el rendimiento.</p> <p>NotaLa *acetanilida sobrante que no haya sido utilizada deber colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLA</p> <p>En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, uso y precauciones que se deber tener con los reactivos que se utilizan en la prctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto. **Conserve el producto para la siguiente etapa.</p> <p>Equipo</p> <p>14</p> <p>Cuestionario1. Por que en la nitracin de la acetanilida se forma casi exclusivamente el derivado sustituido en para (p-)?</p> <p>2. Cul grupo es un activador ms fuerte entre el grupo amino de la anilina y el grupo acetamido de la acetanilida? Por que?</p> <p>3. La nitracin de la anilina no acetilada da una mezcla de productos, aproximadamente dos tercios de meta (m-) y un tercio de para (p-). Por que?</p> <p>4. Informe los rendimientos obtenidos.</p> <p>5. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la prctica.</p> <p>BibliografaTextos: Domnguez, Xorge A., Xorge Alejandro Domnguez S. 1982. Qumica Orgnica Experimental. Limusa, Mxico. Mohrig, Jerry R., Christina Noring Hammond, Terence C. Morrill and Douglas C. Neckers. 1998. Experimental Organic Chemistry, W. H. Freeman and Company. New York. Moore, J. A. and Daytimple, D.1976. Experimental Methods in Organic Chemistry. W. B. Saunders Company, Philadelphia, (2th e) Vogel, A. I., (1989) Textbook of Practical Organic Chemistry, Fifth Edition, Longman Scientific and Technical, London</p> <p>Consultas sobre el tema:</p> <p>15</p> <p>Sustituyentes activantes, directores orto-para, consltese la seccin 17-6 del captulo 17 en: L.G. Wade, Jr. 1993. Qumica Orgnica. PrenticeHall Hispanoamericana, S.A. (2 e) OH y NH2: activadores orientadores orto y para, consltese la seccin 16.6 del captulo 16 en: J. McMurry, 2000. Qumica Orgnica. Internacional Thomson...</p>