Manual Quimica Organica 2

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    25-Oct-2015

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<ul><li><p>Primera Impresin 2012</p><p>UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA UNIDAD IZTAPALAPA</p><p>Av. Michoacn y La pursima Iztapalapa, 09340. Mxico, D. F.</p><p>Impreso y hecho en Mxico/Printed in Mexico</p><p>UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA UNIDAD IZTAPALAPA</p><p>Dr. Enrique Fernndez FassnachtRector General</p><p>Mtra. Iris Santacruz FabilaSecretaria General</p><p>UNIDAD IZTAPALAPA</p><p>Dr. Javier Velzquez MoctezumaRector</p><p>Dr. scar Jorge Comas RodrguezSecretario</p><p>Dr. Rubn Romn RamosDirector de la Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud</p><p>Dr. Octavio Loera CorralJefe del Departamento de Biotecnologa.</p><p>Dra. Milagros Huerta CoriaCoordinadora de Extensin Universitaria</p><p>Lic. Adrin Felipe Valencia LlamasJefe de la Seccin de Produccin Editorial</p></li><li><p>ndicePrlogo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5</p><p>Introduccin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7</p><p>Prctica 1. Sntesis de aspirina: obtencin de cido acetilsaliclico. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9</p><p>Prctica 2. Reaccin de Cannizzaro: obtencin de alcohol benclico y cido benzoico . . . . . . 17</p><p>Prctica 3. Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas: 1a etapa, acetilacin de anilina para la proteccin del grupo amino. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27</p><p>Prctica 4. Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas: 2a etapa, nitracin de la acetanilida. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35</p><p>Prctica 5. Sntesis de p-nitroanilina en tres etapas: 3a etapa, hidrlisis de p-nitroacetanilida. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43</p><p>Prctica 6. Sntesis de paracetamol en dos etapas: 1a etapa, reduccin de p-nitroacetanilida. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51</p><p>Prctica 7. Sntesis de paracetamol en dos etapas: 2a etapa, diazoacin y desplazamiento nucleoflico.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61</p><p>Prctica 8. Formacin de osazonas. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69</p><p>Prctica 9. Saponificacin: hidrlisis de glicridos (steres de la glicerina) para la obtencin de un jabn. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81</p></li><li><p>5Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Mara Barba Chvez</p><p>Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica II</p><p>PrlogoEl presente Manual de prcticas de laboratorio de Qumica Orgnica II es elaborado como parte del trabajo de una comisin acadmica, integrada por profesores de la Divisin de CBS que imparten de forma continua los cursos de qumica orgnica y anlisis funcional orgnico, la cual fue coordinada por el M. en C. Jorge Haro Castellanos. En primera instancia, se busc dar continuidad al proceso de actualizacin de los planes y programas de las licenciaturas en Ingeniera Bioqumica Industrial e In-geniera de los Alimentos; as como atender los requisitos para el trabajo en los Laboratorios de docencia que se plasman en el Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios de Docencia, aprobado por el Consejo Acadmico de la Unidad Iztapalapa, en la Sesin nmero 314 del 9 de noviembre de 2009.</p><p>El alumno encontrar una gua integral para realizar las actividades de laboratorio de la UEA de Qumica Orgnica II, am-pliando los conocimientos adquiridos en los cursos de qumica general y qumica orgnica. Dentro de los aspectos novedosos del manual, resalta el hecho de la vinculacin de la parte prctica con el contenido terico de la UEA, as como la pertinencia del equipo y reactivos acordes con las facilidades de la Divisin de CBS. De igual forma, se destaca la claridad de objetivos y meto-dologa, esta ltima se describe por etapas acorde con las operaciones unitarias involucradas, de forma similar a los procesos industriales. De igual forma se incluye un cuestionario de evaluacin y la bibliografa correspondiente. A diferencia de otros tex-tos, este manual incluye el mecanismo de reaccin, mismo que facilitar la comprensin de las reacciones que se presenten a lo largo del desarrollo experimental. Asimismo, se presenta un esquema donde se muestra en forma grfica el montaje del equipo empleado y un diagrama de flujo para el manejo de residuos, Cada prctica presenta una tabla que resume de forma clara y precisa los aspectos de seguridad necesarios para el manejo de cada uno de los reactivos empleados, resaltando as el compromiso de los docentes y alumnos por el cuidado hacia la vida y el ambiente.</p><p>Por el contenido y el formato en que se presentan cada una de las prcticas, este manual se dirige sobre todo a alumnos de licenciatura; sin embargo, esta obra tambin puede considerarse material de referencia para profesionales y docentes en el campo.</p><p>Este manual es el resultado del esfuerzo conjunto de los miembros de la comisin, en el que a lo largo de varios meses de trabajo, dejaron plasmado su nimo y entrega por la docencia, as como su amplia experiencia y pasin por el tema. Los autores realizaron una extensa revisin de textos, discutieron y defendieron sus puntos de vista, no solo en el mbito de la docencia, sino en el impacto que tiene esta UEA, tanto en la formacin acadmica de nuestros alumnos como en el ejercicio de su profesin. En este manual tambin se incorporan los comentarios que se recibieron por parte de docentes de otras instituciones acadmicas, ya que el trabajo fue presentado en el tema de educacin del XXXII Encuentro Nacional de la Academia Mexicana de Investiga-cin y Docencia en Ingeniera Qumica en 2011.</p><p>Felicito a los autores por el cuidado en la preparacin y seleccin del material, pero sobre todo aprecio de manera encarecida el entusiasmo y compromiso al atender el llamado para la creacin de esta obra. Sin duda la planta acadmica da vida y es la columna vertebral de esta Casa abierta al tiempo.</p><p>Dr. Octavio Loera Corral Jefe del Departamento de Biotecnologa </p><p>Universidad Autnoma Metropolitana </p></li><li><p>7Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Mara Barba Chvez</p><p>Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica II</p><p>IntroduccinEn la Universidad Autnoma Metropolitana, Unidad Iztapalapa, se est llevando a cabo la actualizacin de los planes y progra-mas de estudio de las licenciaturas de la Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud, de acuerdo a las Polticas Operativas de Docencia (PODIS) aprobadas por el Consejo Acadmico de la Unidad el 28 de enero de 2003. Las PODIS tienen como propsito armonizar la organizacin acadmica y propiciar el desarrollo coherente de la docencia en la Unidad, por lo que ahora se realiza a cabo un proceso formativo integral para la organizacin del modelo educativo sobre la base de cuatro mbitos: 1) la flexibili-dad curricular; 2) la corresponsabilidad; 3) el manejo de lenguas extranjeras; y 4) la vinculacin docencia investigacin. Como consecuencia de lo anterior, los programas de teora de las Unidades de Enseanza Aprendizaje (UEA) de Qumica Orgnica I y II se actualizaron recientemente. </p><p>Por otra parte, en el Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios de Docencia (IFIORUSILD), aprobado por el Consejo Acadmico en la Sesin nmero 314 del 9 de noviembre del 2009, se seala con toda precisin que Toda UEA que contemple en su programa de estudios actividades experimentales (prcticas de laboratorio) deber contar con un manual de prcticas. En este se sealarn los objetivos, la programacin de las actividades, la relacin de los equipos, materiales y artculos consumibles que sern utilizados, as como la disponibilidad de los mismos. Adems, se incluir informacin explcita acerca de las medidas de seguridad y, en su caso, las concernientes a la disposicin de residuos o desechos que debern observarse de acuerdo con las indicaciones de los Anexos referidos en el Artculo 27 (Artculo 3 del captulo I, Disposiciones Generales). De igual forma, el procedimiento se encuentra indicado en el Artculo 4 del mismo captulo: Los manuales de prcticas mencionados en el Artculo anterior debern ser elaborados por los profesores involucrados en la imparticin de la UEA correspondiente, a solicitud del Director de la Divisin o del Jefe de Departamento, y aprobados por el Consejo Divisional respectivo; asimismo, debern ser revisados anualmente, y en su caso actualizados, en atencin a las necesidades propias de la UEA.</p><p>Con base en lo anterior, en el presente trabajo se presenta el Manual para el curso de Laboratorio de Qumica Orgnica II, elaborado por la comisin designada por la Jefa del Departamento de Biotecnologa, Dra. Edith Ponce Alquicira (2008-2012), e integrada por los autores de la presente obra, teniendo como directrices para su elaboracin: 1) La vinculacin con el programa de teora; 2) La actualizacin de los mtodos; y 3) La obtencin de productos representativos del rea acadmica.</p></li><li><p>9Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Mara Barba Chvez</p><p>Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica II</p><p>Prctica 1Sntesis de aspirina: obtencin de cido acetilsaliclico</p><p>Vinculacin con el programa de teora</p><p>La obtencin de steres es una reaccin caracterstica y muy utilizada en la industria. Esta reaccin est indicada en el punto 1.7.3 del programa de teora del curso de Qumica Orgnica II.</p><p>Objetivo</p><p>Efectuar la reaccin de esterificacin de un fenol, ejemplificado con la transformacin de cido saliclico a cido acetilsaliclico (aspirina) mediante la reaccin del grupo hidroxilo del cido saliclico por accin del anhdrido actico con cido sulfrico (ca-talizador). </p><p>Mecanismo de reaccin</p><p>Primer paso: protonacin.</p><p>acetilacin</p><p>H</p><p>O</p><p>(esterificacin)</p><p>grupo hidroxilo (fenol)</p><p>grupo acetilo (ster)</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>HOH</p><p>anhdrido actico</p><p>cido saliclico cido acetisaliclico</p><p>+H2SO4</p><p>O</p><p>O</p><p>O O OH</p><p>HOO</p><p>OO</p><p>anhdrido actico cido sulfrico</p><p>O+</p><p>O</p><p>O</p><p>+ O</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>H O S O H</p><p>O</p><p>O</p></li><li><p>10 Prctica 1</p><p>Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud</p><p>Segundo paso: Adicin.</p><p>Tercer paso: Eliminacin.</p><p>Cuarto paso: Desprotonacin.</p><p>O</p><p>O</p><p>HOH</p><p>cido saliclico</p><p>+ OO</p><p>OH</p><p>++</p><p>O</p><p>O</p><p>HOH</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>HOH</p><p>+ O</p><p>O O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>HOH</p><p>+</p><p>O</p><p>O</p><p>OH</p><p>cido actico</p><p>O</p><p>O</p><p>HOH</p><p>+</p><p>O</p><p>O</p><p>OH</p><p>OOH3O</p><p>OH H</p><p>+ ++</p><p>cido acetisaliclico</p></li><li><p>11Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Mara Barba Chvez</p><p>Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica II</p><p>Material Reactivos1 aparato FisherJohns cido saliclico</p><p>2 cristalizadores cido clorhdrico</p><p>1 embudo Bchner cido sulfrico</p><p>1 equipo Quickfit agua destilada</p><p>1 matraz Kitasato de 250 mL anhdrido actico</p><p>1 micro esptula bicarbonato de sodio</p><p>2 papeles filtro etanol</p><p>* papel pH hielo</p><p>2 parrillas elctricas con agitacin</p><p>2 pinzas 3 dedos</p><p>1 pipeta graduada de 10 mL</p><p>3 pisetas con agua</p><p>2 portaobjetos</p><p>1 propipeta</p><p>2 soportes universales</p><p>3 vasos de precipitados de 250 mL</p><p>* La cantidad necesaria indicada por el profesor</p><p>Desarrollo</p><p>Etapa 1. Desarrollo de la reaccin.En un matraz esfrico de 250 mL (Figura 1) coloque 5 g de cido saliclico, despus agregue 10 mL de anhdrido actico (medidos con una pipeta equipada con una propipeta), inicie la agitacin magntica y en seguida adicione 10 gotas de cido sulfrico. Caliente durante 15 minutos el matraz de reaccin en un bao mara, manteniendo la temperatura entre 70 y 80 oC y continuando la agitacin.</p><p>Etapa 2. Precipitacin del producto (cido acetilsaliclico).Estando el matraz todava caliente, retrelo del bao mara y agregue lentamente 5 mL de agua fra (precaucin: la mezcla de reaccin puede reaccionar violentamente con el agua y salpicar). Despus adicione de una sola vez 35 mL de agua fra. Transfiera la mezcla a un vaso de precipitados de 250 mL y enfre en un cristalizador con hielo, hasta que precipite un slido. En caso de que no precipite raspe las paredes del vaso con una micro esptula para inducir la precipitacin, manteniendo el matraz sumergido en el hielo.</p><p>Etapa 3. Purificacin y doble filtracin.A la suspensin anterior, manteniendo la agitacin magntica, agregue poco a poco 50 mL de una solucin acuosa saturada de bicarbonato de sodio (con cuidado para que la espuma no se derrame) y contine la agitacin hasta que termine la formacin de burbujas (que indica la formacin de la sal del cido). Filtre la solucin con vaco (Figura 2), deseche el slido en caso de haberse formado y coloque el filtrado acuoso en un vaso de precipitados, agregue gota a gota cido clorhdrico concentrado hasta pH cido, enfre con hielo la suspensin formada, filtre con vaco (Figura 2) y lave con agua destilada fra hasta pH neutro.</p><p>Etapa 4. Recristalizacin.Disuelva el slido en la mnima cantidad de etanol en caliente (Figura 3), agregue agua hasta que se ponga turbia la solucin y se contina calentando a ebullicin hasta que se disuelva el slido (si no se logra disolver agregar un poco ms de etanol en caliente), al enfriarse la solucin aparecen los cristales.</p></li><li><p>12 Prctica 1</p><p>Universidad Autnoma Metropolitana/Unidad Iztapalapa/Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud</p><p>Al vacio</p><p>Etapa 5. Caracterizacin del producto.Con una microesptula tome unos cristales del producto y colquelos en un portaobjetos para determinar su punto de fusin en el aparato FisherJohns. Punto de fusin informado: 138 oC.</p><p>NOTA:El cido acetilsaliclico sobrante que no haya sido utilizado deber colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorista. NO DESECHARLO.</p><p>En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, usos y precauciones que se debern tener con los reactivos que se utilizan en la prctica. Incluya un diagrama de flujo y el cuestionario resuelto.</p><p>Equipo</p><p>Figura 1. Calentamiento con agitacin. Figura 2. Filtracin al vaco.</p><p>Figura 3. Recristalizacin.</p></li><li><p>13Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Mara Barba Chvez</p><p>Manual de prcticas de laboratorio. Qumica Orgnica II</p><p>Cuestionario1. Cul es el propsito de tratar el cido acetilsaliclico formado con la solucin acuosa saturada de bicarbonato de sodio?</p><p>2. Cul es la funcin de un catalizador?</p><p>3. Por qu cuando se recristaliza el cido acetilsaliclico se solubiliza en la mnima cantidad de etanol en caliente, y despus se agrega agua?</p><p>4. Describa otro mtodo de esterificacin de fenoles.</p><p>5. Cules son los usos y aplicaciones del producto obtenido?</p><p>6. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la prctica.</p><p>Diagrama: Manejo de residuos</p><p>D1 Recuperar para desechos a incinerar. D2 Recuperar por el profesor para uso posterior. D3 Residuos a neutralizar y desechar en la tarja.</p><p>5 g cido saliclico ms 10 mL de anhdrido actico y 10 gotas de cido sulfrico; calentar 15 min. 70-80C</p><p>Precipitado ms 50 mL de bicarbonato de sodio se filtra. Filtrado acuoso ms cido clorhdrico frio/bao fro; se lava a pH neutro y </p><p>se filtra nuevo slido</p><p>Mezcla de reaccin ms 5+35 mL de agua fra/bao fro</p><p>Polmeros del c. saliclico Sal sdica del c. acetilsaliclico</p><p>Agua co...</p></li></ul>