manual de practicas de quimica organica ii -...Manual de prácticas

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  • Manual de prcticas dequmica orgnica II

    Miguel ngel Garca Snchez

    UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANAUNIDAD IZTAPALAPACasa abierta al tiempo

    DERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Autnoma Metropolitana (Mxico). Prohibida la reproduccin de esta obra as como la distribucin y venta fuera del mbito de la UAM. E-libro Bibliomedia Bibliomedia@mail.com

  • Miguel ngel Garca Sncheznaci en la ciudad de Mxicoel 25 de marzo de 1965. Esegresado de la UniversidadAutnoma Metropolitana,donde obtuvo el ttulo dequmico en el ao de 1990.Culmin estudios de maestra

    en Qumica (Inorgnica) en 1993 y actualmente estprximo a presentar su tesis de doctorado en lamisma institucin. Ha sido profesor en la UAM-Idesde 1990 y profesor de la FES-Zaragoza de laUNAM de 1992 a 1996. En ambas institucionesha impartido diversos cursos de ramas de laqumica. Es autor de tres artculos de investigacinpublicados en revistas internacionales. Actualmenterealiza investigacin sobre sntesis, caracterizacin,propiedades y aplicabilidad de macrociclosorgnicos, as como sobre su incorporacin en redesinorgnicas por el mtodo sol gel. Ha presentadoms de treinta trabajos de investigacin encongresos nacionales e internacionales. Es profesorde tiempo completo en el rea de QumicaInorgnica del Departamento de Qumica de laUAM-Iztapalapa. Durante toda su formacin hasido alumno del Profesor Distinguido Dr. AntonioCampero Celis.

    DERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Autnoma Metropolitana (Mxico). Prohibida la reproduccin de esta obra as como la distribucin y venta fuera del mbito de la UAM. E-libro Bibliomedia Bibliomedia@mail.com

    Casa abierta al tiempo

  • Manual de prcticas dequmica orgnica II

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  • UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANACasa abierta al tiempo

    Dr. Luis Mier y Tern CasanuevaRector GeneralDr. Ricardo Solis RosalesSecretario General

    UNIDAD IZTAPAL APADr. Jos Lema LabadieRectorMtro. Javier Rodrguez LagunasSecretarioDr. Gerardo Saucedo CastaedaDirector de la Divisin de Ciencias Biolgicas y de la SaludDr. Alberto Rojas HernndezJefe del Departamento de QumicaMtro. Daniel Toledo BeltrnCoordinador de Extensin UniversitariaMa. del Rosario Hoyos AleaJefa de Produccin Editorial

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  • Manual de prcticas dequmica orgnica II

    M. Q. Miguel ngel Garca Snchez

    DERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Autnoma Metropolitana (Mxico). Prohibida la reproduccin de esta obra as como la distribucin y venta fuera del mbito de la UAM. E-libro Bibliomedia Bibliomedia@mail.com

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  • Primera impresin: 2002

    UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANAUNIDAD IZTAPALAPAAv. Michoacn y La PursimaIztapalapa, 09340, Mxico, D.F.

    ISBN: 970-31-0095-3Impreso y hecho en Mxico / Printed in Mxico

    DERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Autnoma Metropolitana (Mxico). Prohibida la reproduccin de esta obra as como la distribucin y venta fuera del mbito de la UAM. E-libro Bibliomedia Bibliomedia@mail.com

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  • ndice

    Prlogo 9

    Dedicatoria 11

    Prctica 1: Grupo carbonilo I: sntesis de w-butiraldehdo

    a partir de n-butanol 13

    Prctica 2: Grupo carbonilo II: sntesis de ciclohexanona 17

    Prctica 3: Obtencin de un aldehido: sntesis de

    o-hidroxibenzaldehdo(salicilaldehdo) 21

    Prctica 4: Sntesis de borneol por reduccin del alcanfor 25

    Prctica 5: Sntesis de un heterociclo: obtencin de

    3,5-dimetilpirazol 29

    Prctica 6: Esterificacin: sntesis del acetato de isoamilo 33

    Prctica 7: Saponificacin: obtencin de un jabn 41

    Prctica 8: Obtencin de un detergente por micromtodo 47

    Prctica 9: Sntesis de fluoriscena: emisin y absorcin de luz 51

    Prctica 10: Sntesis de una amida: adicin nucleofilica sobre

    un derivado del cido carboxlico 57

    Prctica 11: Sntesis malnica: obtencin del cido hexanoico 61

    Prctica 12: Reacciones de eliminacin (E); sntesis de ciclohexeno 67

    Prctica 13: Quimioluminiscencia: sntesis y propiedades del

    /wm/o/o3-aminoftalhidracida 71

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  • Manual de prcticas de Qumica Orgnica II

    Anexo A: Espectros IR 79

    Anexo B: Sustancias peligrosas 85

    Anexo C: Espectroscopia UV-Visible 89

    Formato de reporte 117

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  • Prlogo

    El siguiente conjunto de prcticas de laboratorio de Qumica Orgnica II siguemuy de cerca el orden de los temas tratados en la clase terica de Qumica OrgnicaII (UEA 214103) de la Divisin de Ciencias Bsicas e Ingeniera de la UAM-Iztapalapa. Cada prctica fue cuidadosamente elegida, probada y replanteada porel autor. Posteriormente se prob con alumnos de varios trimestres. El ordenpresentado se ajusta al programa de la materia, pero puede muy bien adaptarse aotros programas, incluso de otras instituciones. Hemos procurado incluir en elmanual el mayor nmero posible de herramientas que auxilien al alumno en susdeterminaciones. Siguiendo la filosofa iniciada con el manual de Qumica OrgnicaI, en el cual se hace una breve introduccin a la espectroscopia en la regin delinfrarrojo, en el presente texto se le utiliza formalmente y se inicia al estudiante enel uso de la espectroscopia UV-Visible. Adems, se introducen conceptos como laquimioluminiscencia y la espectroscopia de fluorescencia, dejando la espectros-copia de resonancia magntica nuclear (RMN) para el curso de Qumica OrgnicaIII. Aunque nuestro planteamiento es meramente introductorio, permite al alumnoadquirir los conocimientos bsicos sobre estas tcnicas y el tipo de informacinque con ellas puede obtenerse.

    Las experiencias aqu vertidas se han adaptado de diversas fuentes, y apro-ximadamente la mitad de ellas pueden muy bien realizarse por medio del micro-mtodo. Al igual que en el primer manual de la serie, en el presente libro queremosmostrar la presencia de la qumica en mbitos de la vida diaria, tratando siemprede que las experiencias de laboratorio sean formativas, informativas y sobre todoestimulantes.

    Se ha procurado presentar cada prctica con una introduccin suficiente comopara evitar al alumno una prdida innecesaria de tiempo; consideramos que, porla naturaleza del curso, es mejor invertir ese tiempo en un entrenamiento y enpropiciar el surgimiento de la intuicin del qumico.

    Los anexos A, de espectros IR, y C, de espectroscopia UV-Visible, permiten alalumno analizar los resultados obtenidos en sus prcticas. As mismo, el anexo Cest diseado para usarse en una clase audiovisual, introductoria de espectroscopiaUV-Visible. Al final presentamos un formato que los alumnos pueden utilizar parapresentar sus reportes de las prcticas de manera ms completa y concreta.

    Agradezco a las qumicas Miriam L. Estrada Rico y Vernica De la Luz T. suinvaluable ayuda en la realizacin de las correcciones del presente manual.

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  • Manual de prcticas de Qumica Orgnica II

    A los alumnos que sufrieron las versiones anteriores de este material lesagradezco su paciencia, pero sobre todo sus impresiones, que lo han enriquecido.Si presenta errores y defectos, estoy en la mejor disposicin de realizar las co-rrecciones pertinentes y aceptar todos los comentarios tendientes a mejorarlo.

    Miguel ngel Garca SnchezSeptiembre de 2001

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  • Dediciatoria

    Dedico el presente manuscrito a mis alumnos de las materias de Qumica OrgnicaI, II y III, que durante ya diez aos han soportado mi evolucin. En especial a losque asistieron a los cursos 01 -1,01 -P y 01 -O y que con sus crticas, comentarios yemocin me motivaron a concluir el presente documento. Entre ellos, muy espe-cial, a mi ngel de la guarda, la I. Q. Ma. de Lourdes Aviles Cabrera, que mantuvovivo a este faquir abase de Chocorroles y Coca-Cola, pero sobre todo mostrndomesu frreo amor a la vida.

    Con mucho carioMiguel ngel Garca Snchez

    Mayo de 2002

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  • Prctica 1

    GRUPO CARBONILO I: SNTESIS DEn-BUTIRALDEHDO A PARTIR DEBUTANOL

    OBJETIVO

    a) Obtener un aldehido aliftico a partir del alcoh