Garcia Sanchez M a - Manual Practicas Quimica Organica II

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    09-Aug-2015

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Manual de prcticas de qumica orgnica II Miguel ngel Garca Snchez

UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANACasa abierta al tiempo

UNIDAD IZTAPALAPA

DERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Autnoma Metropolitana (Mxico). Prohibida la reproduccin de esta obra as como la distribucin y venta fuera del mbito de la UAM. E-libro Bibliomedia Bibliomedia@mail.com

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Miguel ngel Garca Snchez naci en la ciudad de Mxico el 25 de marzo de 1965. Es egresado de la Universidad Autnoma Metropolitana, donde obtuvo el ttulo de qumico en el ao de 1990. Culmin estudios de maestra en Qumica (Inorgnica) en 1993 y actualmente est prximo a presentar su tesis de doctorado en la misma institucin. Ha sido profesor en la UAM-I desde 1990 y profesor de la FES-Zaragoza de la UNAM de 1992 a 1996. En ambas instituciones ha impartido diversos cursos de ramas de la qumica. Es autor de tres artculos de investigacin publicados en revistas internacionales. Actualmente realiza investigacin sobre sntesis, caracterizacin, propiedades y aplicabilidad de macrociclos orgnicos, as como sobre su incorporacin en redes inorgnicas por el mtodo sol gel. Ha presentado ms de treinta trabajos de investigacin en congresos nacionales e internacionales. Es profesor de tiempo completo en el rea de Qumica Inorgnica del Departamento de Qumica de la UAM-Iztapalapa. Durante toda su formacin ha sido alumno del Profesor Distinguido Dr. Antonio Campero Celis.

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Manual de prcticas de qumica orgnica II

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Dr. Luis Mier y Tern Casanueva Rector General Dr. Ricardo Solis Rosales Secretario General UNIDAD IZTAPALAPA Dr. Jos Lema Labadie Rector Mtro. Javier Rodrguez Lagunas Secretario Dr. Gerardo Saucedo Castaeda Director de la Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud Dr. Alberto Rojas Hernndez Jefe del Departamento de Qumica Mtro. Daniel Toledo Beltrn Coordinador de Extensin Universitaria Ma. del Rosario Hoyos Alea Jefa de Produccin Editorial

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Manual de prcticas de qumica orgnica IIM. Q. Miguel ngel Garca Snchez

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Primera impresin: 2002

UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA UNIDAD IZTAPALAPA Av. Michoacn y La Pursima Iztapalapa, 09340, Mxico, D.F.

ISBN: 970-31-0095-3 Impreso y hecho en Mxico / Printed in Mxico

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ndice

Prlogo Dedicatoria Prctica 1: Grupo carbonilo I: sntesis de w-butiraldehdo a partir de n-butanol Prctica 2: Prctica 3: Grupo carbonilo II: sntesis de ciclohexanona Obtencin de un aldehido: sntesis de o-hidroxibenzaldehdo(salicilaldehdo) Prctica 4: Prctica 5: Sntesis de borneol por reduccin del alcanfor Sntesis de un heterociclo: obtencin de 3,5-dimetilpirazol Prctica 6: Prctica 7: Prctica 8: Prctica 9: Prctica 10: Esterificacin: sntesis del acetato de isoamilo Saponificacin: obtencin de un jabn Obtencin de un detergente por micromtodo Sntesis defluoriscena:emisin y absorcin de luz Sntesis de una amida: adicin nucleofilica sobre un derivado del cido carboxlico Prctica 11: Prctica 12: Prctica 13: Sntesis malnica: obtencin del cido hexanoico Reacciones de eliminacin (E); sntesis de ciclohexeno Quimioluminiscencia: sntesis y propiedades del /wm/o/o3-aminoftalhidracida

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Manual de prcticas de Qumica Orgnica II

Anexo A: Anexo B: Anexo C:

Espectros IR Sustancias peligrosas Espectroscopia UV-Visible

79 85 89 117

Formato de reporte

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Prlogo

El siguiente conjunto de prcticas de laboratorio de Qumica Orgnica II sigue muy de cerca el orden de los temas tratados en la clase terica de Qumica Orgnica II (UEA 214103) de la Divisin de Ciencias Bsicas e Ingeniera de la UAMIztapalapa. Cada prctica fue cuidadosamente elegida, probada y replanteada por el autor. Posteriormente se prob con alumnos de varios trimestres. El orden presentado se ajusta al programa de la materia, pero puede muy bien adaptarse a otros programas, incluso de otras instituciones. Hemos procurado incluir en el manual el mayor nmero posible de herramientas que auxilien al alumno en sus determinaciones. Siguiendo la filosofa iniciada con el manual de Qumica Orgnica I, en el cual se hace una breve introduccin a la espectroscopia en la regin del infrarrojo, en el presente texto se le utiliza formalmente y se inicia al estudiante en el uso de la espectroscopia UV-Visible. Adems, se introducen conceptos como la quimioluminiscencia y la espectroscopia de fluorescencia, dejando la espectroscopia de resonancia magntica nuclear (RMN) para el curso de Qumica Orgnica III. Aunque nuestro planteamiento es meramente introductorio, permite al alumno adquirir los conocimientos bsicos sobre estas tcnicas y el tipo de informacin que con ellas puede obtenerse. Las experiencias aqu vertidas se han adaptado de diversas fuentes, y aproximadamente la mitad de ellas pueden muy bien realizarse por medio del micromtodo. Al igual que en el primer manual de la serie, en el presente libro queremos mostrar la presencia de la qumica en mbitos de la vida diaria, tratando siempre de que las experiencias de laboratorio sean formativas, informativas y sobre todo estimulantes. Se ha procurado presentar cada prctica con una introduccin suficiente como para evitar al alumno una prdida innecesaria de tiempo; consideramos que, por la naturaleza del curso, es mejor invertir ese tiempo en un entrenamiento y en propiciar el surgimiento de la intuicin del qumico. Los anexos A, de espectros IR, y C, de espectroscopia UV-Visible, permiten al alumno analizar los resultados obtenidos en sus prcticas. As mismo, el anexo C est diseado para usarse en una clase audiovisual, introductoria de espectroscopia UV-Visible. Al final presentamos un formato que los alumnos pueden utilizar para presentar sus reportes de las prcticas de manera ms completa y concreta. Agradezco a las qumicas Miriam L. Estrada Rico y Vernica De la Luz T. su invaluable ayuda en la realizacin de las correcciones del presente manual.

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Manual de prcticas de Qumica Orgnica II

A los alumnos que sufrieron las versiones anteriores de este material les agradezco su paciencia, pero sobre todo sus impresiones, que lo han enriquecido. Si presenta errores y defectos, estoy en la mejor disposicin de realizar las correcciones pertinentes y aceptar todos los comentarios tendientes a mejorarlo.

Miguel ngel Garca SnchezSeptiembre de 2001

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Dediciatoria

Dedico el presente manuscrito a mis alumnos de las materias de Qumica Orgnica I, II y III, que durante ya diez aos han soportado mi evolucin. En especial a los que asistieron a los cursos 01 -1,01 -P y 01 -O y que con sus crticas, comentarios y emocin me motivaron a concluir el presente documento. Entre ellos, muy especial, a mi ngel de la guarda, la I. Q. Ma. de Lourdes Aviles Cabrera, que mantuvo vivo a estefaquir abase de Chocorroles y Coca-Cola, pero sobre todo mostrndome su frreo amor a la vida. Con mucho cario Miguel ngel Garca Snchez Mayo de 2002

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Prctica 1GRUPO CARBONILO I: SNTESIS DE n-BUTIRALDEHDO A PARTIR DE BUTANOLOBJETIVOa) b) Obtener un aldehido aliftico a partir del alcohol respectivo mediante la oxidacin en mezcla crmica. Determinar si el producto obtenido es un aldehido. K 2 Cr 2 0 7 /H 2 S0 4 CH3CH2CH2CH2-OH > CH3CH2CH2CHO

MATERIAL DE VIDRIO1 matraz redondo de 100 mi 1 matraz redondo de 50 mi 1 matraz Erlenmeyer de 50 mi 1 matraz Erlenmeyer de 125 mi 1 matraz Kitazato de 250 mi 1 vaso de precipitado de 400 mi 1 vaso de precipitado de 150 mi 1 refrigerante 1 refrigerante de aire 1 embudo de separacin 1 embudo de vidrio 2 tubos de ensaye 1 junta para destilacin 1 junta de recoleccin 1 junta Claissen 1 junta para termmetro 1 cristalizador 1 embudo Buchner 1 probeta graduada de 25 mi13

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Manual de prcticas de Qumica Orgnica II

EQUIPO DE LABORATORIO3 soportes universales 4 pinzas con nuez 1 anillo 1 parrilla 1 mantilla 1 restato 1 esptula

SUSTANCIASn-butanol, C4H10O Dicromato de potasio, K2Cr207 (o bien Na2Cr207) cido sulfrico concentrado, H2SO4 2,4-dinitrofenilhidrazina Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4

EXPERIMENTACINSe adapta un sistema de destilacin fraccionada sobre una columna empacada con fibra de vidrio (poca), como se muestra en la figura 1.1. En la otra boca de la junta Claissen se coloca un embudo de adicin. En el matraz redondo se colocan 6.4 mi de n-butanol y un agitador magntico. En el embudo de adicin se coloca mezcla crmica, que se prepara agregando lentamente 5 mi de cido sulfrico concentrado a una disolucin de 5.5 g de dicromato de potasio (o 5.5 g de dicromato de sodio) en 25 mi de agua. La mezcla crmica se agrega, gota a gota, al matraz de tres bocas en un periodo de 15 minutos, procurando que la temperatura en la parte superior de la columna de fraccionamiento no exceda los 85C. Si no se producen vapores hasta la parte superior de la columna, se calienta a ebullicin para que la temperatura no descienda de los 70C. Cuando se ha aadido todo el agente oxidante, se mantiene el calentamiento por 15 minutos ms y se recolecta, en un matraz sumergido en hielo, la fraccin que destila por debajo de los 90C. El destilado se transfiere a un embudo de separacin y se separa la capa orgnica que contiene el butiraldehdo. El butiraldehdo obtenido se seca agregando 1.5 g de sulfato de sodio anhidro por 10 minutos. Se filtra por gravedad y se miden el volumen y peso obtenidos. Si es posible se obtiene su espectro IR, buscando en especial la seal del hidrgeno aldehdico cerca de 2800 cm-1 (ver espectro IR-1 en el anexo A).

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Grupo carbonilo: sntesis de n-butiraldehdo a partir de w-butanol

PRUEBASe agregan unas gotas del producto a 2 mi de disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensaye y se agita vigorosamente. Se deja reposar para que precipite el derivado del butiraldehdo y purifique por recristalizacin en etanol-agua. El punto de fusin del compuesto as obtenido es de 122C.

Figura 1.1 Sistema de destilacin fraccionada con adicin por medio de una junta Claissen.

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Nota:

a)

b)

Aunque la oxidacin del alcohol es exotrmica, es necesario calentar la mezcla de vez en cuando para que la temperatura no baje de 75C. La mezcla crmica es muy corrosiva.

CUESTIONARIO1. 2. 3. Investigue el mecanismo de la oxidacin del jz-butanol a butiraldehdo con mezcla crmica. Qu se forma cuando reaccionan el butiraldehdo y la 2,4-dinitrofenilhidrazina? De qu otra manera puede determinarse si se obtuvo un aldehido?

BIBLIOGRAFA1. Eaton, David C , 1989. Laboratory Investigations in Organic Chemistry. USA, Me Graw-Hill. Morrison, R.T. y R. N. Boyd. 1992. Qumica orgnica. 5a ed. EUA, AdissonWesley Iberoamrica. Shriner, R.L., R.C. Fuson y Curtin, D.Y. 1991. Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos. Ia. ed. Mxico, Limusa. Voguel, A. I. 1961. ^4 Texbook ofPractical Organic Chemistry. 3 a ed. London, Longman,pp. 320-322.

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Prctica 2 GRUPO CARBONILO II: SNTESIS DE CICLOHEXANONAOBJETIVOa) b) Obtener una cetona por oxidacin del alcohol respectivo. Determinar si el producto obtenido es una cetona.

K 2 Cr 2 0 7 /H 2 S0 4

MATERIAL DE VIDRIO1 juego de qumica conjuntas 19/22 1 vaso de precipitado de 100 mi 1 matraz Erlenmeyer de 50 mi 1 tubo de ensaye 1 cristalizador

EQUIPO DE LABORATORIO1 esptula 1 parrilla 1 agitador magntico 1 mantilla 1 restato 3 pinzas de tres dedos con nuez 2 soportes universales

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