Garcia Sanchez M a - Manual Practicas Quimica Organica II

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Manual de prcticas de qumica orgnica II Miguel ngel Garca Snchez

UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANACasa abierta al tiempo

UNIDAD IZTAPALAPA

DERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Autnoma Metropolitana (Mxico). Prohibida la reproduccin de esta obra as como la distribucin y venta fuera del mbito de la UAM. E-libro Bibliomedia Bibliomedia@mail.com

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Miguel ngel Garca Snchez naci en la ciudad de Mxico el 25 de marzo de 1965. Es egresado de la Universidad Autnoma Metropolitana, donde obtuvo el ttulo de qumico en el ao de 1990. Culmin estudios de maestra en Qumica (Inorgnica) en 1993 y actualmente est prximo a presentar su tesis de doctorado en la misma institucin. Ha sido profesor en la UAM-I desde 1990 y profesor de la FES-Zaragoza de la UNAM de 1992 a 1996. En ambas instituciones ha impartido diversos cursos de ramas de la qumica. Es autor de tres artculos de investigacin publicados en revistas internacionales. Actualmente realiza investigacin sobre sntesis, caracterizacin, propiedades y aplicabilidad de macrociclos orgnicos, as como sobre su incorporacin en redes inorgnicas por el mtodo sol gel. Ha presentado ms de treinta trabajos de investigacin en congresos nacionales e internacionales. Es profesor de tiempo completo en el rea de Qumica Inorgnica del Departamento de Qumica de la UAM-Iztapalapa. Durante toda su formacin ha sido alumno del Profesor Distinguido Dr. Antonio Campero Celis.

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Manual de prcticas de qumica orgnica II

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Dr. Luis Mier y Tern Casanueva Rector General Dr. Ricardo Solis Rosales Secretario General UNIDAD IZTAPALAPA Dr. Jos Lema Labadie Rector Mtro. Javier Rodrguez Lagunas Secretario Dr. Gerardo Saucedo Castaeda Director de la Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud Dr. Alberto Rojas Hernndez Jefe del Departamento de Qumica Mtro. Daniel Toledo Beltrn Coordinador de Extensin Universitaria Ma. del Rosario Hoyos Alea Jefa de Produccin Editorial

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Manual de prcticas de qumica orgnica IIM. Q. Miguel ngel Garca Snchez

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Primera impresin: 2002

UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA UNIDAD IZTAPALAPA Av. Michoacn y La Pursima Iztapalapa, 09340, Mxico, D.F.

ISBN: 970-31-0095-3 Impreso y hecho en Mxico / Printed in Mxico

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ndice

Prlogo Dedicatoria Prctica 1: Grupo carbonilo I: sntesis de w-butiraldehdo a partir de n-butanol Prctica 2: Prctica 3: Grupo carbonilo II: sntesis de ciclohexanona Obtencin de un aldehido: sntesis de o-hidroxibenzaldehdo(salicilaldehdo) Prctica 4: Prctica 5: Sntesis de borneol por reduccin del alcanfor Sntesis de un heterociclo: obtencin de 3,5-dimetilpirazol Prctica 6: Prctica 7: Prctica 8: Prctica 9: Prctica 10: Esterificacin: sntesis del acetato de isoamilo Saponificacin: obtencin de un jabn Obtencin de un detergente por micromtodo Sntesis defluoriscena:emisin y absorcin de luz Sntesis de una amida: adicin nucleofilica sobre un derivado del cido carboxlico Prctica 11: Prctica 12: Prctica 13: Sntesis malnica: obtencin del cido hexanoico Reacciones de eliminacin (E); sntesis de ciclohexeno Quimioluminiscencia: sntesis y propiedades del /wm/o/o3-aminoftalhidracida

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13 17

21 25

29 33 41 47 51

57 61 67

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Manual de prcticas de Qumica Orgnica II

Anexo A: Anexo B: Anexo C:

Espectros IR Sustancias peligrosas Espectroscopia UV-Visible

79 85 89 117

Formato de reporte

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Prlogo

El siguiente conjunto de prcticas de laboratorio de Qumica Orgnica II sigue muy de cerca el orden de los temas tratados en la clase terica de Qumica Orgnica II (UEA 214103) de la Divisin de Ciencias Bsicas e Ingeniera de la UAMIztapalapa. Cada prctica fue cuidadosamente elegida, probada y replanteada por el autor. Posteriormente se prob con alumnos de varios trimestres. El orden presentado se ajusta al programa de la materia, pero puede muy bien adaptarse a otros programas, incluso de otras instituciones. Hemos procurado incluir en el manual el mayor nmero posible de herramientas que auxilien al alumno en sus determinaciones. Siguiendo la filosofa iniciada con el manual de Qumica Orgnica I, en el cual se hace una breve introduccin a la espectroscopia en la regin del infrarrojo, en el presente texto se le utiliza formalmente y se inicia al estudiante en el uso de la espectroscopia UV-Visible. Adems, se introducen conceptos como la quimioluminiscencia y la espectroscopia de fluorescencia, dejando la espectroscopia de resonancia magntica nuclear (RMN) para el curso de Qumica Orgnica III. Aunque nuestro planteamiento es meramente introductorio, permite al alumno adquirir los conocimientos bsicos sobre estas tcnicas y el tipo de informacin que con ellas puede obtenerse. Las experiencias aqu vertidas se han adaptado de diversas fuentes, y aproximadamente la mitad de ellas pueden muy bien realizarse por medio del micromtodo. Al igual que en el primer manual de la serie, en el presente libro queremos mostrar la presencia de la qumica en mbitos de la vida diaria, tratando siempre de que las experiencias de laboratorio sean formativas, informativas y sobre todo estimulantes. Se ha procurado presentar cada prctica con una introduccin suficiente como para evitar al alumno una prdida innecesaria de tiempo; consideramos que, por la naturaleza del curso, es mejor invertir ese tiempo en un entrenamiento y en propiciar el surgimiento de la intuicin del qumico. Los anexos A, de espectros IR, y C, de espectroscopia UV-Visible, permiten al alumno analizar los resultados obtenidos en sus prcticas. As mismo, el anexo C est diseado para usarse en una clase audiovisual, introductoria de espectroscopia UV-Visible. Al final presentamos un formato que los alumnos pueden utilizar para presentar sus reportes de las prcticas de manera ms completa y concreta. Agradezco a las qumicas Miriam L. Estrada Rico y Vernica De la Luz T. su invaluable ayuda en la realizacin de las correcciones del presente manual.

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Manual de prcticas de Qumica Orgnica II

A los alumnos que sufrieron las versiones anteriores de este material les agradezco su paciencia, pero sobre todo sus impresiones, que lo han enriquecido. Si presenta errores y defectos, estoy en la mejor disposicin de realizar las correcciones pertinentes y aceptar todos los comentarios tendientes a mejorarlo.

Miguel ngel Garca SnchezSeptiembre de 2001

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Dediciatoria

Dedico el presente manuscrito a mis alumnos de las materias de Qumica Orgnica I, II y III, que durante ya diez aos han soportado mi evolucin. En especial a los que asistieron a los cursos 01 -1,01 -P y 01 -O y que con sus crticas, comentarios y emocin me motivaron a concluir el presente documento. Entre ellos, muy especial, a mi ngel de la guarda, la I. Q. Ma. de Lourdes Aviles Cabrera, que mantuvo vivo a estefaquir abase de Chocorroles y Coca-Cola, pero sobre todo mostrndome su frreo amor a la vida. Con mucho cario Miguel ngel Garca Snchez Mayo de 2002

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Prctica 1GRUPO CARBONILO I: SNTESIS DE n-BUTIRALDEHDO A PARTIR DE BUTANOLOBJETIVOa) b) Obtener un aldehido aliftico a partir del alcohol respectivo mediante la oxidacin en mezcla crmica.