Formulacion Quimica Organica Bachillerato

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    11-Nov-2015

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Qumica inorganica

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FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA.

Formulacin y nomenclaturade los compuestos orgnicosCOPIA DEL: DEPARTAMENTO DE FSICA Y QUMICA IES ISLA VERDEProfr. FRANCISCO DE ASS IGLESIAS RODRGUEZ1. INTRODUCCIN.

La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica, debido al gran nmero de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento bsico de su constitucin molecular el tomo de carbono: de aqu que se la llama con frecuencia Qumica del Carbono.

El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo de carbono es casi innumerable, y cada ao se descubren varios miles ms. Pensemos en la gran cantidad que existe de protenas, hormonas, vitaminas, plsticos, antibiticos, perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el tomo de carbono es un tomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fcilmente con un nmero reducido de tomos, como son el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno, los halgenos y unos pocos ms.

1.1. DESARROLLO DE LA QUMICA ORGNICA.

Algunos de los productos orgnicos que hoy manejamos se conocan en la antigedad; los fenicios y egipcios extraan colorantes de plantas y moluscos (prpura) y ciertas sustancias medicinales. Tambin conocan la conversin de la grasa animal en jabn y obtenan alcohol por fermentacin de azcares.

Hasta que en 1828, el qumico alemn Fiedrich Wohler, logr sintetizar la urea a partir de materiales inorgnicos, se crea que los compuestos orgnicos solo podan producirse por la accin de una "fuerza vital" que nicamente posean los seres vivos. A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos orgnicos. Kekul, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el concepto de enlace qumico logrando representar las estructuras tridimensionales de las molculas. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos orgnicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de ms de cincuenta mil nuevos compuestos por ao.

Pero, cul es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono?

Se debe a la peculiar configuracin electrnica del tomo de carbono y a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que forma.

1.2. EL TOMO DE CARBONO.

La estructura electrnica del tomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo los cuatro ms externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble (Nen) por comparticin de sus electrones ms externos con los de otros tomos. Por lo cual, en los compuestos orgnicos el carbono es siempre tetravalente.

Una propiedad que tiene este tomo y que no posee ningn otro, al menos en tan alta medida, es la facilidad para enlazarse con otros tomos de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden ser de muchos tipos (lineales, ramificadas, cclicas, etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de tomos de carbonos de varios cientos de miles de tomos de carbonos.

La unin que se da entre dos tomos de carbono puede ser de tres tipos:

* enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.

* enlace doble: se comparten dos pares de electrones.

* enlace triple: se comparten tres pares de electrones.

\ /1.3. FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.

La unin de los tomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver forma las cadenas carbonadas; stas constituyen el esqueleto de la molcula del compuesto correspondiente.

Se llama "frmula" a la representacin escrita de una molcula, y debe indicar:

la clase de tomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos.

la masa de la molcula y la relacin ponderal de los elementos que entran en su combinacin.

En Qumica Orgnica se usan diversas frmulas para representar las molculas:

* FRMULA EMPRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molcula y el nmero de cada uno de ellos. Ej.:

C4H8 C2H6O* FRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, adems, aparecen agrupados los tomos que estn unidos a un mismo tomo de carbono de la cadena. Ej.:

CH2=CHCH2CH3 CH3 CH2OH* FRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cmo estn unidos entre s los tomos que constituyen la molcula. Ej.:

H H H H H| | | | | C=CCCH HCCOH

| | | | | | H H H H H H

* FRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir la molcula, observar su distribucin espacial, ver la geometra de los enlaces, etc. Esta frmula da la forma real de la molcula.

Las frmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con ms frecuencia.2. CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.1.HIDROCABUROS

Segn el tipo de enlace carbono-carbono:

\ /

-Alcanos (parafinas) CC

/ \

-Alquenos (olefinas) C=C| |

-Alquinos (acetilenos) CC

Segn el tipo de cadena:

-Lineales

-Ramificados

-Cclicos

-Hidrocarburos aromticos (cclicos con dobles enlaces alternados)

-Monocclicos

-Policclicos condensados

2.- DERIVADOS HALOGENADOS

3. COMPUESTOS OXIGENADOS.

4. COMPUESTOS NITROGENADOS.

3. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS.Se llaman hidrocarburos saturados o "alcanos" los compuestos formados por carbono e hidrgeno, que son de cadena abierta y tienen solo enlaces simples.

Su frmula emprica general es CNH2N+2, siendo N el nmero de tomos de carbono. Forman series homlogas. Se llama as a un conjunto de compuestos con propiedades qumicas similares y que se diferencian en el nmero de tomos de carbono de la cadena.

Para nombrar estos compuestos se usa un prefijo, que indica el nmero de tomos de carbono que tiene, y la terminacin ano.

Los prefijos para los 4 primeros trminos de la serie son: met (1 C), et (2 C), prop (3 C) y but (4 C). Para el resto, el prefijo es el correspondiente numeral griego: pent, hex, hept, oct, non, etc .

CH4CH4metano

C2H6CH3 CH3etano

C3H8CH3 CH2CH3propano

C4H10CH3 CH2CH2CH3butano

C5H12CH3 CH2CH2CH2CH3pentano

C6H14CH3 (CH2)4CH3Hexano

C7H16CH3 (CH2)5CH3heptano

C8H18CH3 (CH2)6CH3octano

C9H20CH3 (CH2)7CH3nonano

C10H22CH3 (CH2)8CH3decano

C11H24CH3 (CH2)9CH3undecano

C12H26CH3 (CH2)10CH3dodecano

3.1.- RADICALES O RAMIFICACIONES DERIVADOS DE LOS ALCANOS.Antes de formular los hidrocarburos ramificados, es necesario estudiar los "radicales". Los radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo.

Los radicales que se obtienen quitando un hidrgeno terminal a un hidrocarburo saturado se nombran sustituyendo la terminacin ano por

il o ilo.MolculaRadicalNombre del radical

CH4CH3 metil o metilo

CH3 CH3CH3 CH2etil o etilo

CH3 CH2CH3CH3 CH2CH2propil o propilo

CH3 CH2CH2CH3CH3 CH2CH2CH2butil o butilo

CH3 CH2CH2CH2CH3CH3 CH2CH2CH2CH2pentil o pentilo

4 3 2 1CH3 CH2CH2CH 1metilbutilo

|CH34 3 2 1CH3 CH2CHCH2 2metilbutilo|CH3

Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la

IUPAC.

CH3 CH isopropilo|CH3

CH3 CHCH2 isobutilo (2metilpropilo)| CH3

CH3 CH2CH2CH secbutilo (1metilbutilo)|CH3CH3|CH3C tercbutilo

|CH3

3.2. ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA.Para nombrar estos hidrocarburos se procede de la siguiente manera:* Se elige como cadena principal la cadena lineal que tenga mayor nmero de tomos de carbono.

* Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los nmeros ms bajos a los carbonos que poseen ramificaciones.

* Se nombran los radicales por orden alfabtico precedidos de su nmero localizador, y se acaba con el nombre de la cadena principal acabado en ano.

7 6 5 4 3 2 1CH3 CH2CH2CHCHCHCH3 4etil2,3dimetilheptano| | |CH2 CH3 CH3|CH3CH3|CH3 CCH2CHCH3 2,2,4trimetilpentano| |CH3 CH3

* Al nombrar los radicales por orden alfabtico, no se tienen en cuenta los prefijos di

, tri, etc.

* Cuando hay varias cadenas con igual nmero de tomos de carbono, se elige como principal:

Primero: aquella que tenga el mayor nmero de cadenas laterales.

Segundo: si hay varias, aquella cuyas ramificaciones tengan localizadores ms bajos.

CH3 CH3 CH3 CH3| | | |

CH3 CHCHCH2CHCHCHCH2CH3 5(1,3dimetilbutil)2,3,6,7tetrametilnonano|

CHCH2CHCH3| |

CH3 CH34. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, O ALQUENOS.Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono. La frmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CNH2N

CH2=CHCH2CH3* Se elige la cadena ms larga que contiene el doble enlace y se sustituye la terminacin ano del alcano correspondiente, por eno .

* Se numera la cadena a partir del extremo ms cercano al doble enlace. El localizador de ste es el menor de los dos nmeros de los carbonos que lo soportan.

* La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero localizador, que se coloca delante del nombre.

1 2 3 4 5

CH3 CH=CHCH2CH3 2penteno* Si es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga de las que contienen el doble enlace. Se numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador ms bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

CH31 2 3 4| 5 6CH3 CH=CHCHCHCH3 4,5dimetil2hexeno|CH3CH3|CH3 CH=CCHCH3 3,4dimetil2hexeno|CH2CH3

CH3 CH3| |CH3 CH=CHCHCHCCH3 4etil5,6,6trimetil2hepteno| |CH2 CH3|CH3

Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace, se utilizan para nombrarlos las terminaciones: adieno, atrieno, etc., en lugar de eno.

1 2 3 4 5 6 7

CH3 CH=CHCH=CHCH2CH3 2,4heptadienoSi el compuesto tiene ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga.

CH3|CH3 CH=C=CC=CH2 2etil3metil1,3,4hexatrieno|CH2CH3

4.1. RADICALES DERIVADOS DE LOS ALQUENOS.Se obtienen a partir de los alquenos, quitandoles un hidrgeno de un carbono terminal. Se nombran acabando en enilo.

CH2=CH etenilo o vinilo CH2 =CHCH2- alilo (2-propenil) CH3 CH=CHCH2 2butenilo5. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, O ALQUINOS.Son hidrocarburos que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos de carbono. La frmula general, para los compuestos con un solo triple enlace, es CNH2N2

CH3 CCCH2CH3* Se elige la cadena ms larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se canbia la terminacin ano por ino.

* Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al triple enlace.La posicin de ste se indica mediante el nmero localizador, que ser el menor de los nmeros que corresponden a los tomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se pone delante del nombre.

CHCH etino o acetileno1 2 3 4 5

CH3 CCCH2CH3 2pentino1 2 3 4CHCCHCH3 3metil1butino|CH3. CHCCCCCH 1,3,5hexatriino5.2. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES.Si en un mismo hidrocarburo existen a la vez uno o ms dobles enlaces y uno o ms triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, indicando su posicin por medio de localizadores. Se suprime la "o" de la terminacineno.Se numera la cadena de forma que los localizadores de las insaturaciones sean los ms bajos posibles, independientemente de que sean dobles o triples enlaces.En aso de igualdad se empiezaa contar por el doble enlace.

7 6 5 4 3 2 1CHCCH2CH=CHCCH 3hepten1,6diino1 2 3 4CH2=CHCCH 1buten3ino1 2 3 4 5 6 7

CHCCH=CHCH=CHCH3 3,5heptadien1inoCH2CH2CH3|CHCC=CCH=CH2 3etil4propil1,3hexadien5ino|CH2CH3

6. HIDROCARBUROS CICLICOS.Son hidrocarburos de cadena cerrada.

6.1. CICLOALCANOS.Los tomos de carbono estn unidos solo por enlaces sencillos. Su frmula general es

CNH2N.Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual nmero de tomos de carbono.

CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH2/ \ | |CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH2CH2ciclopropano ciclobutano ciclohexanoTambin se peden representar as:

Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al anillo), se nombran como derivados de los hidrcarburos cclicos. El ciclo se numera de forma que salgan los localizados ms bajos a los radicales. En casos sencillos se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta.

CH3 CH3 CH3| | |CH2CH3 CH3| |CHCH3 CH2CH3|CH31-etil2-metilciclohexano 1-metil-4-isopropropilciclohexano 4-etil-1,2-dimetilciclohexano6.2.CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS.Son hidrocarburos cclicos con uno o ms dobles enlaces, o uno o ms triples enlaces. El ciclo se numera de forma que correspondan los nmeros ms bajos a las insaturaciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros ms bajos a los dobles enlaces. Se nombran con el prefijo ciclo y la terminacin eno o ino.

HC CH

CHH2C CHH2C CH2 H2C CH CH

ciclobuteno 1,3ciclohexadieno7.HIDROCARBUROS AROMATICOS.Son compuestos cclicos que guardan estrecha relacin con el benceno, compuesto de frmula emprica C6H6.Recibieron este nombre porque la mayora de ellos poseen olores penetrantes. En la

actualidad el trmino "aromtico" expresa que el co...