9344616 Grupos Funcionales 1

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  • 8/8/2019 9344616 Grupos Funcionales 1

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    Grupos funcionales

    RECOMENDACIONES DE USO

    La presente lectura pretende proporcionar al estudiante una informacinresumida sobre un campo de estudio muy extenso como es el de la QumicaOrgnica, cuyo estudio demanda del estudiante de bachillerato una granmemoria y sobre todo un esfuerzo de estudio constante, el cual por cargaacadmica el estudiante no puede proporcionar.

    El estudio de los grupos funcionales es una estrategia que permite poner encontacto al estudiante con esta rama de la qumica, sin demandar de el unagran cantidad de memoria ni grandes espacios de tiempo de estudio, paraacercar los conceptos de qumica orgnica a la realidad del estudiante en cada

    caso se hace referencia a productos que se manejan de manera comn en lacasa o en mensajes publicitarios.

    El contenido de esta lectura a pesar de no ser exhaustivo, proporciona alestudiante la informacin necesaria sobre la estructura del tomo de carbono,los hidrocarburos y los hidrocarburos sustituidos donde se estudian losprincipales grupos funcionales.

    Se recomienda que la presente lectura sea realizada por los estudiantesdurante dos clases, en las cuales el profesor buscara que se desarrolle trabajoen equipo, solicitando que la lectura se haga por equipo y se contesten

    preguntas planteadas por el profesor, buscando que con estas interrogantes elalumno ponga atencin en los conceptos ms importantes.

    El cuestionario al final de la lectura puede ser una gua para el profesor del tipode preguntas que deber plantear y debe solicitarle a los estudiantes suresolucin al trmino de la lectura y la discusin grupal de las respuestascorrespondientes.

    OBJETIVOS

    1. Establecer una clasificacin de compuestos orgnicosen la cualse establezca de manera natural la existencia de los gruposfuncionales.

    2. Establecer el concepto de grupo funcional y funcin qumica.3. Escribir las frmulas generales de los principales grupos

    funcionales.4. Establecer la qumica descriptiva de los hidrocarburos saturados,

    insaturados y aromticos.5. Describir las generalidades de los siguientes grupos funcionales y

    algunos de sus principales compuestos: Derivados halogenados,

    teres, Alcoholes, Aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos,steres, aminas y amidas

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    Clasificacin de los compuestos orgnicos

    Siendo los compuestos orgnicos, el tipo de sustancias ms abundante en lanaturaleza y adems a diario se sintetizan miles de nuevos compuestos, al

    desarrollar una clasificacin de este tipo de sustancias, se deber escoger unaforma que permita precisin en sus principios de ordenamiento y flexibilidad parapoder incorporar nuevos tipos de compuestos considerados como orgnicos.

    Sin lugar a dudas los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms simples ensu composicin, ya que nicamente estn formados por carbono e hidrgeno, porlo que se pueden considerar la base de esta clasificacin, ya que si sustituimospodemos generar todos los tipos de compuestos orgnicos conocidos, por ejemplosi sustituimos, en un hidrocarburo saturado o alcano, un tomo de hidrgeno porun halgeno, el resultado es un derivado halogenado, si sustituimos dos tomosde hidrgeno por uno de oxgeno se puede generar un aldehdo o una cetonadependiendo si la sustitucin se hace en un tomo de carbono terminal ointermedio en un alcano, de esta manera los compuestos orgnicos los podemosclasificar en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos, lo anterior lo podemosobservar en la figura 1.

    Figura 1. Clasificacin de compuestos orgnicos en hidrocarburos ehidrocarburos sustituidos.

    CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

    Con esta forma de clasificacin, se puede determinar una forma de estudio delos compuestos orgnicos, iniciando con los hidrocarburos alifticos yaromticos y y sus respectivas divisiones, para despus estudiar cada tipo decompuesto considerndolos como derivados de hidrocarburos.

    Como se ha mencionado, si un hidrocarburo sustituye uno de sus hidrgenospor un tomo de otro no metal o por un agrupamiento de tomos, se obtiene uncompuesto derivado con propiedades notablemente diferentes. Tales

    compuestos presentan estructuras distintas. El tomo (o grupo de tomos)recin incluido, les confiere otras propiedades fsicas y qumicas.

    CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS

    COMPUESTOS ORGNICOS

    HIDROCARBUROS HIDROCARBUROSSUSTITUIDOS

    ALIFTICOS AROMTICOS

    SATURADOS NO SATURADOS

    ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

    ACCLICOS CCLICOS

    cidos carboxlicosAlcoholesAldehdosAmidasAminasCetonasDerivados halogenadossteres

    CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS

    COMPUESTOS ORGNICOS

    HIDROCARBUROS HIDROCARBUROSSUSTITUIDOS

    ALIFTICOS AROMTICOS

    SATURADOS NO SATURADOS

    ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

    ACCLICOS CCLICOS

    cidos carboxlicosAlcoholesAldehdosAmidasAminasCetonasDerivados halogenadossteresteres

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    Al tomo o grupo de tomos que representa la diferencia entre unhidrocarburo y el nuevo compuesto se le denomina grupo funcional.

    Es decir que un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que identifica

    a una clase de compuestos orgnicos.

    Cada grupo funcional da lugar a una determinada serie de propiedadesqumicas semejantes para todos los compuestos que los contengan.

    Se llama funcin qumica a las propiedades comunes que caracterizan aun conjunto de sustancias que tienen estructura semejante, es decir,que poseen a un determinado grupo funcional.

    A continuacin se presentan en la tabla 1, las funciones qumicas, losnombres y frmulas de algunos de los grupos funcionales, as como un

    ejemplo en el cual se muestra la frmula de un compuesto.TABLA 1. Principales grupos funcionales en Qumica Orgnica

    FUNCIN QUMICA GRUPO FUNCIONALNOMBRE FRMULA EJEMPLO

    ALCANOSEnlace sencillo

    carbono-carbono| | | |

    C C C C

    | | | |

    CH3 CH2 CH3propano

    ALQUENOS

    Enlace doble

    Carbono-carbono | | C = C CH3 CH = CH2propeno

    ALQUINOSEnlace tripleCarbono -carbono

    C = C CH = CHetino

    AROMTICOS ARILO o FENILOBenceno

    ALCOHOLES OXHIDRILO

    R OH CH3 CH2 O HPropanol

    TERES TER

    R O R CH3 O CH3dimetilter

    CIDOSCARBOXLICOS CARBOXILO

    R C = O|OH

    CH3 C = O|OH

    cido etanico

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    STERES STER R C = O|O R

    CH3 C =O|O CH3

    Etanoato demetilo

    AMINAS AMINA R N H|H

    CH3 CH2 N H|H

    Etilamina

    AMIDAS AMIDA R C = O|NH2

    CH3 C =0|NH2

    etilamida

    A continuacin de manera resumida se har una descripcin de los gruposfuncionales mencionados en la tabla 1, anotando sus principalescaractersticas, algunas de sus propiedades qumicas, haciendo hincapi en elo los compuestos importantes de la respectiva funcin qumica.

    Los hidrocarburos

    Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms simples, ya que estnformados nicamente por dos elementos: carbono e hidrgeno, loshidrocarburos se subdividen en hidrocarburos alifticos e hidrocarburosaromticos.

    Los alifticos cuyo nombre en griego significa grasa, son compuestos orgnicosproducidos en la degradacin de grasas y que estructuralmente secaracterizan por tener molculas con tomos de carbono de cadena lineal,ramificada o cclica donde los mencionados tomos estn unidos entre s porenlaces sencillos dobles o triples. Los hidrocarburos aromticos, que soncompuestos con olores caractersticos presentes en ciertos extractos de

    plantas y flores y cuya estructura molecular se caracteriza por tener cuandomenos un anillo de benceno.

    Los hidrocarburos alifticos, se clasifican en hidrocarburos saturadosen cuyas molculas slo existen enlaces sencillos carbono-carbono, ehidrocarburos no saturadoso insaturados en cuyas molculas existecuando menos un enlace carbono-carbono doble o triple

    Los hidrocarburos no saturados se clasifican en alquenos yalquinos. Los alquenos poseen en su molcula cuando menos un dobleenlace carbono-carbono, mientras que en los alquinos en su molcula cuandomenos existe un enlace triple carbono-carbono.

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    Cuando los hidrocarburos son de cadena abierta se les denominahidrocarburos acclicos, mientras que si forman cadenas cerradas o ciclos seles llama hidrocarburos cclicos.

    Los hidrocarburos mostrados en la tabla 1 difieren entre s en la forma

    de enlazar los tomos de carbono. Se denominan hidrocarburos cclicos a losde cadena cerrada (anillos), e hidrocarburos acclicos a los de cadena abierta.A su vez, ambos pueden ser saturadossi nicamente contienen ligadurassencillas o insaturados si contienen dobles o triples ligaduras.

    Se llaman hidrocarburos normales a los que presentan cadenas totalmentelineales y arborescentes si tienen cadenas ramificadas. Finalmente loscompuestos cclicos pueden serisocclicos si slo estn formados decarbono e hidrgeno o heterocclicos si contienen tomos de otros nometales adems del carbono y el hidrgeno.

    Los hidrocarburos sustituidos pueden ser por ejemplo, derivadoshalogenados, alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos orgnicos, steres,aminas, amidas, esta gama de compuestos se caracteriza por la presencia deun grupo funcional caracterstico que identifica cierto tipo de compuestosorgnicos. El concepto de grupo funcional permite aglutinar compuestos conpropiedades qumicas y fsicas semejantes.Para representar las molculas de compuestos orgnicos, se emplean trestipos de frmulas: Condensadas, Semidesarrolladas y desarrolladas.

    Las frmulas condensadas muestran la composicin, es decir la relacin decombinacin de los tomos que conformacin una molcula sin indicar la forma

    en que se encuentran. Debido a que en qumica orgnica resulta muy tilconocer dicha distribucin, se usan frecuentemente las frmulassemidesarrolladas; en stas observamos claramente a cules tomos se unecada tomo de carbono, y las frmulas desarrolladas, donde se muestran todoslos enlaces entre los tomos de la molcula en cuestin.

    Este tipo de representaciones se emplea segn sea el caso, ya que para podercalcular el porcentaje en masa de un compuesto basta con tener la relacin decombinacin de los tomos (frmula condensada), sin embargo, para ver ladisposicin de cmo se encuentra la cadena de tomos de tomos de carbonosi es lineal, ramificado o bien si es un cicloalcano (frmula semidesarrollada);

    por ltimo en la representacin de algunas de las reacciones qumicas dondees importante la geometra molecular y el o tomos donde se lleva acabo unareaccin qumica (frmula desarrollada).

    En la tabla No 2 , se muestran los tres tipos de frmulas para los cuatroprimeros alcanos, adems de mencionar el nombre correspondiente:

    Alcano Frmulacondensada

    Frmulasemidesarrollada

    Frmula desarrollada

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    Metano CH4 CH4

    H|

    H C H|

    H

    Etano C2H6 CH 3 CH 3

    H H

    | |H C C H| |

    H H

    Propano C3H8 CH3 CH2 CH3

    H H H| | |

    H C C C H| | |

    H H H

    Butano C4H1 0 CH 3 CH 2 CH 2 CH3

    H H H H| | | |

    H C C C C H| | | |

    H H H H

    Tabla No 2 Frmulas condensada, semidesarrollada y desarrollada de los 4primeros alcanos

    Iniciaremos el estudio de los compuestos orgnicos con los ms simplesde los hidrocarburos.

    Los alcanos

    Los alcanos son compuestos de carbono e hidrgeno relativamenteinertes.; tambin son conocidos como parafinas. La palabraparafina significapoca afinidad. Estas sustancias son tan poco reactivas que el cidofluorhdrico, capaz de corroer vidrio, se guarda en botellas fabricadas con estosmateriales.

    Los hidrocarburos cadena lineal que tienen molculas de uno a cuatrotomos de carbono, son gases, alcanos con molculas que contienen de 5 a 18

    tomos de carbono son lquidos y los que tienen ms de 18 tomos de carbonoson slidos.

    El alcano ms sencillo es el metano, est constituido por un tomo decarbono que se une a cuatro tomos de hidrgeno por medio de enlacessencillos idnticos formando una molcula tetradrica.

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    Figura 2. El metano: a) Cada tomo de hidrgeno se une por medio de lacomparticin de un par electrnico. b) Las lneas entre los tomos de carbonoy de hidrgeno representan un par de electrones compartido.c) Representacin espacial de la molcula de metano, observar que el tomode carbono se encuentra en el centro geomtrico de un tetraedro y en susvrtices se encuentran los tomos de hidrgeno.

    El nombre de los hidrocarburos saturados o alcanos se forman a partirde un prefijo que significa el nmero de tomos de carbono presentes en la

    molcula y la terminacin ano del alcano.Los prefijos que significan cantidad se muestran en la tabla No 3:

    Tabla 3 Prefijos de cantidad en lanomenclatura de qumica orgnica

    Nmero detomos decarbono

    Prefijode cantidad

    1 met

    2 et3 prop4 but5 pent6 hex7 hept8 oct9 non10 dec

    En la tabla 2 observamos que los prefijos de cantidad para los primeroscuatro alcanos son particulares, pero del quinto en adelante, estos prefijos soniguales a los que se emplean de manera comn.

    Cxx

    xxxx

    xx

    H

    H

    H

    H C

    HH

    H

    H

    C H

    H

    H

    H

    a) b) c)

    Cxx

    xxxx

    xx

    H

    H

    H

    H Cxx

    xxxx

    xx

    H

    H

    H

    H C

    HH

    H

    H

    C

    HH

    H

    H

    C H

    H

    H

    H

    C H

    H

    H

    H

    a) b) c)

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    Es posible idear una forma en la cual a partir de la molcula de metano,es posible generar las molculas ms complejas de hidrocarburos saturados,por ejemplo si a partir del metano, eliminamos un hidrgeno cuyo lugar esocupado por un tomo de carbono unido a tres tomos de hidrgeno, es

    posible generar el alcano con dos tomos de carbono denominado etano, laanterior descripcin se observa en la figura 3.

    Figura 3 Esquema para la formacin de etano a partir de metano

    Cuando a un hidrocarburo saturado o alcano, se le elimina un tomo dehidrgeno, se forma un especie qumica denominada radical.

    Para nombrar un radical, se emplean los mismos prefijos de cantidad yse les agrega la terminacin ilo.

    De la misma manera, es posible hacer crecer la cadena de tomos de

    carbono para formar molculas de hidrocarburos de 3 o ms tomos decarbono como se observa en la figura 4.

    Figura 4. Esquema de formacin de propano y butano.

    C H

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    H

    C H

    H

    H

    C

    H

    H

    H

    C H

    H

    H

    metano metilo metilo

    etano

    C H

    H

    H

    H

    C H

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    H

    C H

    H

    H

    C

    H

    H

    H

    C H

    H

    H

    C H

    H

    H

    C

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    H

    C H

    H

    H

    C H

    H

    H

    metano metilo metilo

    etano

    C

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    C

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    butano

    C

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    etilo

    C H

    H

    H

    metilo

    C H

    H

    H

    C

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    propano

    CH

    H

    H

    CH

    H

    etilo

    CH

    H

    H

    CH

    H

    etilo

    C

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    C

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    butano

    C

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    C

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    C

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    C

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    butano

    C

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    etilo

    C

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    C

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    etilo

    C H

    H

    H

    metilo

    C H

    H

    H

    C H

    H

    H

    metilo

    C H

    H

    H

    C

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    propano

    C H

    H

    H

    C H

    H

    H

    C

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    C

    H

    H

    H

    C

    H

    H

    propano

    CH

    H

    H

    CH

    H

    etilo

    CH

    H

    H

    CH

    H

    etilo

    CH

    H

    H

    CH

    H

    etilo

    CH

    H

    H

    CH

    H

    etilo

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    El proceso puede continuarse mediante adiciones sucesivas dando porresultado molculas ms grandes, en la tabla 4 se muestran los nombres y lasfrmulas de los compuestos y radicales de los diez primeros alcanos.

    Tabla No. 4 Nombre y frmula de compuestos yradicales de los primeros 10 alcanos

    tomosde

    carbono

    Nombredel

    alcano

    FrmulaDel

    alcano

    Nombredel

    radical

    Frmuladel

    radical1 metano CH4 metilo CH3 2 etano CH3 CH3 etilo CH3 CH2 3 propano CH3 CH2 CH3 propilo CH3 CH2 CH2 4 butano CH3 (CH2)2 CH3 butilo CH3 (CH2)2 CH2

    5 pentano CH3 (CH2)3 CH3 pentilo CH3 (CH2)3 CH2 6 hexa...